4,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑 | 16408-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 4,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,6-dinitro-2,1,3-benzothiazole；4,6-dinitrobenzothiadiazole；DNBS；4,6-dinitro-benzo[1,2,5]thiadiazole；4,6-Dinitro-benz<2,1,3>thiadiazol；4,6-Dinitro-2,1,3-benzothiadiazol
• CAS: 16408-06-3
• 化学式: C₆H₂N₄O₄S
• mdl: MFCD01141584
• 分子量: 226.172
• InChiKey: BYLOIWCTRDPRTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: water (7732-18-5); acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  387.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑 在 potassium chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基苯并二唑和相关杂环：芳香性，超亲电子性和周环反应性之间的关系。

  摘要：

  对4,6-二硝基苯并呋喃山（DNBZ，2），4,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑（DNBS，3），4,6-二硝基-2,1，据报道3-苯并硒二唑（DNBSe，4）。在较大的pH范围内，在水溶液中进行了2-4共价水合的难易程度的动力学和热力学测量，得到了相应的羟基sigma-加合物C-2-C-4。数据分析允许确定与2-4对水的侵蚀敏感性有关的速率常数k1（H2O），以及sigma络合过程的pKa值。pKa值的范围从DNBZ的3.92到DNBSe的6.34到DNBS的7.86，这三个杂芳族化合物的亲电子特性都非常接近于超亲电子参比物，即4,6-二硝基苯并呋喃（DNBF，1; pKa = 3.75），比标准的Meisenheimer亲电子试剂1,3,5-三硝基苯（TNB，pKa = 13.43）更高。最重要的是，发现水是有效的亲核试剂，它对加合物C-2和C-4的形成有重要作用。这证实了先前的观察结果，即pKa值为ca。图8是使H

  DOI：

  10.1039/b602002j
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 生成 4,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Pesin,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 1714 - 1719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Charge-Transfer Complexes with 1,2,5-Thiadiazoles as Both Electron Acceptors and Donors Featuring an Unprecedented Addition Reaction
  作者：Elena A. Chulanova、Elena A. Pritchina、Lorraine A. Malaspina、Simon Grabowsky、Farzin Mostaghimi、Jens Beckmann、Irina Yu. Bagryanskaya、Margarita V. Shakhova、Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Rakitin、Nina P. Gritsan、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/chem.201604121

  日期：2017.1.18

  upon formation of a C−N bond between atom C7 of D and pyrazine atom N4 of A, accompanied by hydrogen atom transfer from C7 to another pyrazine atom N8 (compound 5). According to DFT calculations, the reaction is a multistep process featuring diradical intermediates and hydrogen atom intramolecular migration over four positions. Molecular and crystal structures of 5 (solvate with toluene) were elucidated

  新型电荷转移（CT）配合物的设计和合成对于基础化学及其在材料科学中的应用非常重要。除了最近描述的同时具有1,2,5-噻二唑系列的电子受体（A）和供体（D）的第一个CT络合物（1 ; A：4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑; D：4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑），此处为新颖的CT配合物2和3与1,2,5-噻二唑同时为A（4,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑和[1合成了（2,5]噻二唑[3,4– c ] [1,2,5]噻二唑）和D（4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑）。该系列由具有[1,2,5] thiadiazolo [3,4‐ c的复合物4完成] [1,2,5]噻二唑（A）和苯氧蝶呤（D）。配合物2 – 4的结构通过单晶X射线衍射（XRD）以及溶液和固态UV / Vis光谱进行表征。通过密度泛函理论（DFT）计算获得了它们形成的热力学，通过分子中原子的量子理论（QTAIM）计算了它们的键合
• Double 1,3-dipolar cycloaddition of N-methyl Azomethine ylide to meta-Dinitrobenzene annelated with nitrogen aromatic heterocycles
  作者：Maxim A. Bastrakov、Alexey M. Starosotnikov、Sergey Yu. Pechenkin、Vadim V. Kachala、Ivan V. Glukhov、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1002/jhet.423

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition of unstabilized azomethine ylide 1 with meta-dinitrobenzene fused with nitrogen heterocycles affords the corresponding decahydropyrrolo[3,4-e]isoindole cycloadducts in good yields. This is a first example of [3+2]-cycloaddition of azomethine ylides to nitroarenes. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  未稳定的甲亚胺基内酯1与间二硝基苯与氮杂环稠合的1,3-偶极环加成反应可提供相应的十氢吡咯并[3,4- e ]异吲哚环加合物，收率很高。这是将甲亚胺烷基化物[3 + 2]-环加成成硝基芳烃的第一个例子。J.杂环化​​学。（2010）。
• Reactions of vicinal nitroamines with sulfur monochloride—a short and convenient route to fused 1,2,5-thiadiazoles and their N-oxides
  作者：Lidia S. Konstantinova、Ekaterina A. Knyazeva、Natalia V. Obruchnikova、Yuri V. Gatilov、Andrey V. Zibarev、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.134

  日期：2013.6

  A convenient synthetic approach to fused 1,2,5-thiadiazoles and their N-oxides from vicinal nitroamines and sulfur monochloride has been developed.

  已经开发了一种方便的合成方法，用于从邻位硝基胺和一氯化硫中稠合1,2,5-噻二唑及其N-氧化物。
• Mayr electrophilicity predicts the dual Diels–Alder and σ-adduct formation behaviour of heteroaromatic super-electrophiles
  作者：Sami Lakhdar、Régis Goumont、François Terrier、Taoufik Boubaker、Julian M. Dust、Erwin Buncel

  DOI：10.1039/b702060k

  日期：——

  Diels-Alder (normal and inverse electron demand) reactivity of this series of heteroaromatic electrophiles and have shown that Mayr E values are valid predictors of whether DA adducts will form and how rapidly. The observed order of pericyclic reactivity corresponds to E = -8.5 as the demarcation E value, in close agreement with sigma complexation; thus pointing to a common origin for the two processes, i.e

  我们报道了一系列杂芳族超级亲电子试剂，包括4，6-二硝基-苯并呋喃，-N-芳基苯并三唑（4），-苯并噻二唑和-的双重反应性，即阴离子迈森海默西格玛加合物的形成和狄尔斯-阿尔德加合物的形成。苯并硒二唑。测量的σ加合物形成的pK（a）（H（2）O）值提供了超亲电反应性的定量测量，在Mayr E亲电性参数与pK（a）（H（2）O）：E之间具有令人满意的相关性= -0.662 pK（a）（H（2）O）（或pK（R +）-3.20（r（2）= 0.987）。最高亲电性，杰出的超亲电子性是4,6-二硝基四唑并吡啶（E = -4.67，pK（a）（H（2）O）= 0.4），取代了参考的迈森海默超亲电子试剂4,6-二硝基苯并呋喃[E = -5.06，pK（a）= 3.75），与1,3,5-三硝基苯相比，它的E值比标准的正常Meisenheimer亲电试剂高8个数量级（E = -13.19，pK（a）（H（2）O）=
• Nitro derivatives of 2,1,3-benzothiadiazole 1-oxides: synthesis, structural study, and NO release
  作者：L. S. Konstantinova、E. A. Knyazeva、Yu. V. Gatilov、S. G. Zlotin、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-018-2042-6

  日期：2018.1

  A convenient one-pot synthesis of nitro derivatives of 2,1,3-benzothiadiazole 1-oxides by the reaction of o-nitroanilines with sulfur monochloride was developed. The structural features of 4-nitrobenzothiadiazole and its N-oxide were considered. High in vitro release of nitric oxide (69%) was found for a 6-nitro-2,1,3-benzothiadiazole sample by the Griess assay, which indicated good prospects for this

  通过邻硝基苯胺与一氯化硫的反应，开发了一种方便的一锅法合成 2,1,3-苯并噻二唑 1-氧化物的硝基衍生物。考虑了4-硝基苯并噻二唑及其N-氧化物的结构特征。通过 Griess 分析发现 6-硝基-2,1,3-苯并噻二唑样品的一氧化氮体外释放量高 (69%)，这表明此类化合物具有良好的前景。