(3aR,4R,12aS,12bR)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-4,5,12a,12b-tetrahydro-3aH,7H-[1,3]dioxolo[3,4]pyrido[2,1-b]pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-7-one | 1369913-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: (3aR,4R,12aS,12bR)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-4,5,12a,12b-tetrahydro-3aH,7H-[1,3]dioxolo[3,4]pyrido[2,1-b]pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-7-one
• CAS: 1369913-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 308.358
• InChiKey: PJQKQLRNOKRQQS-PRFIWBCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,12aS,12bR)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-4,5,12a,12b-tetrahydro-3aH,7H-[1,3]dioxolo[3,4]pyrido[2,1-b]pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-7-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71.4%的产率得到(8R,9R,10R,10aS)-8,9,10-trihydroxy-8,9,10,10a-tetrahydro-5H,7H-dipyrido[2,1-b:3',2'-e][1,3]thiazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助串联的Staudinger / Aza-Wittig /环化法合成噻唑烷丁-4-酮和噻嗪南-4-酮双/三环氮杂糖的合成及生物活性

  摘要：

  通过一锅串联的Staudinger / aza-Wittig /环化反应在微波辐射下方便地合成了融合了噻唑烷定-4-酮和噻嗪南-4-酮的新型双/三环氮杂糖。反应是通过关键的中间席夫碱与叠氮糖1和硫醇酸一起进行的，并以高收率立体选择性地提供了标题的双/三环氮杂糖。所有主要产物均为1,2-反式，反应的立体选择性主要取决于C-2，3上相邻的刚性环状异亚丙基的空间位阻，这有利于硫原子的外攻击（在硫醇酸中） ）到中间亚胺。化合物10的初步生物学评估–图17表明，发现化合物10b，11a，12b，14b，16b，17a和17b显着地激活了自然杀伤（NK）细胞（免疫增强活性），化合物10a，10b，12a，16b和17b表现出弱的抑制活性。抗β-葡萄糖苷酶。然而，这些测试化合物均未对T细胞增殖产生明显影响，也未显示出对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.103
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 (3aR,4R,12aS,12bR)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-4,5,12a,12b-tetrahydro-3aH,7H-[1,3]dioxolo[3,4]pyrido[2,1-b]pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助串联的Staudinger / Aza-Wittig /环化法合成噻唑烷丁-4-酮和噻嗪南-4-酮双/三环氮杂糖的合成及生物活性

  摘要：

  通过一锅串联的Staudinger / aza-Wittig /环化反应在微波辐射下方便地合成了融合了噻唑烷定-4-酮和噻嗪南-4-酮的新型双/三环氮杂糖。反应是通过关键的中间席夫碱与叠氮糖1和硫醇酸一起进行的，并以高收率立体选择性地提供了标题的双/三环氮杂糖。所有主要产物均为1,2-反式，反应的立体选择性主要取决于C-2，3上相邻的刚性环状异亚丙基的空间位阻，这有利于硫原子的外攻击（在硫醇酸中） ）到中间亚胺。化合物10的初步生物学评估–图17表明，发现化合物10b，11a，12b，14b，16b，17a和17b显着地激活了自然杀伤（NK）细胞（免疫增强活性），化合物10a，10b，12a，16b和17b表现出弱的抑制活性。抗β-葡萄糖苷酶。然而，这些测试化合物均未对T细胞增殖产生明显影响，也未显示出对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.103