(E)-ethyl 4-(benzo[d][1,3] dioxol-5-yl)-4-oxobut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(benzo[d][1,3] dioxol-5-yl)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxobut-2-enoate；ethyl (E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxobut-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: PWVKNUOCOTZSQK-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(benzo[d][1,3] dioxol-5-yl)-4-oxobut-2-enoate 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可回收聚合物支持的 DMAP 催化级联合成 α-吡喃酮

  摘要：

  聚合物负载的催化剂已成为有机合成化学中可持续且经济高效的替代品之一。我们开发了第一个聚合物支持的 DMAP 催化一锅法合成不同取代的 α-吡喃酮。级联方法涉及将 5 H -恶唑-4-酮与 α,β-不饱和-β-酮酯进行 C5 共轭加成，然后进行内酯化/消除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01052
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 (E)-ethyl 4-(benzo[d][1,3] dioxol-5-yl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估一类新型的（E）-4-氧-巴豆酰胺衍生物作为有效的抗结核药。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.001

文献信息

• Substituted 4-oxo-crotonic acid derivatives as a new class of protein kinase B (PknB) inhibitors: synthesis and SAR study
  作者：Changliang Xu、Xiaoguang Bai、Jian Xu、Jinfeng Ren、Yun Xing、Ziqiang Li、Juxian Wang、Jingjing Shi、Liyan Yu、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra24953a

  日期：——

  Protein kinase B (PknB) is an essential serine/threonine protein kinase required for Mycobacterium tuberculosis (M. tb) cell division and cell-wall biosynthesis. A high throughput screen using PknB identified a (E)-4-oxo-crotonic acid inhibitor, named YH-8, which was used as a scaffold for SAR investigations. A significant improvement in enzyme affinity was achieved. The results indicated that the

  蛋白激酶B（PknB）是结核分枝杆菌（M. tb）细胞分裂和细胞壁生物合成所必需的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。使用PknB进行的高通量筛选鉴定出一种名为YH-8的（E）-4-氧代巴豆酸抑制剂，该抑制剂被用作SAR研究的支架。实现了酶亲和力的显着改善。结果表明，α，β-不饱和酮骨架和“反式”构型对于对抗PknB的活性至关重要。而且具有芳基的化合物，特别是在苯环上具有吸电子取代基的化合物，其效能是YH-8的四倍。
• An Efficient Synthesis of β-Aroylacrylic Acid Ethyl Ester by the Friedel–Crafts Reaction in the Presence of Diethyl Sulfate
  作者：Ken-ichi Onoue、Taichi Shintou、Chang Shan Zhang、Isamu Itoh

  DOI：10.1246/cl.2006.22

  日期：2006.1

  An β-Aroylacrylic acid ethyl ester such as ethyl (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-2-butenoate (1) can be obtained in good yield and with excellent purity by way of the Friedel–Crafts reaction in w...

  β-芳酰基丙烯酸乙酯如 (E)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氧代-2-丁烯酸乙酯 (1) 可以通过 Friedel- 法以良好的收率和优异的纯度获得手工艺反应在...
• Asymmetric synthesis of complex tricyclo[3.2.2.0]nonenes from racemic norcaradienes: kinetic resolution <i>via</i> Diels–Alder reaction
  作者：Siyuan Wang、Yuqiao Zhou、Wanlong Xiao、Zegong Li、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d2sc06490a

  日期：——

  the enantioselective synthesis of complex tricyclo[3.2.2.0]nonenes through the Diels–Alder reaction is reported. Utilizing racemic norcaradienes prepared from the visible-light-mediated dearomative cyclopropanation of m-xylene as dienes and enone derivatives as dienophiles, the overall process represents a kinetic asymmetric transformation in the presence of a chiral cobalt(II) complex of chiral N,N′-dioxide

  在此，报道了通过 Diels-Alder 反应对映选择性合成复杂的三环[3.2.2.0]壬烯。利用由可见光介导的间二甲苯脱芳环丙烷化反应制备的外消旋去甲炔诺酮作为二烯和烯酮衍生物作为亲二烯体，整个过程代表了在手性钴（ II）络合物存在的情况下的动力学不对称转变手性N，N' -二氧化硫。在大多数环加成过程中可以获得高的非对映选择性和对映选择性，并且观察到去甲癸二烯的部分外消旋化。收集了催化剂的拓扑立体图，以合理化催化剂的反应性和对映选择性之间的关系。
• Design, synthesis, and bioevaluation of a novel class of (E)-4-oxo-crotonamide derivatives as potent antituberculosis agents
  作者：Jinfeng Ren、Jian Xu、Guoning Zhang、Changliang Xu、LiLi Zhao、XueFu You、Yucheng Wang、Yu Lu、Liyan Yu、Juxian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.001

  日期：2019.2

  A series of novel (E)-4-oxo-2-crotonamide derivatives were designed and synthesized to find potent antituberculosis agents. All the target compounds were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv(MTB). Results reveal that 4-phenyl moiety at part A and short methyl group at part C were found to be favorable. Most of the derivatives displayed promising activity against

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。
• Recyclable Polymer Supported DMAP Catalyzed Cascade Synthesis of α-Pyrones
  作者：Anshul Jain、Akanksha Kumari、Suman K. Saha、Khyati Shukla、Ashwani Chauhan、Ramesh K. Metre、Nirmal K. Rana

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01052

  日期：2023.8.4

  catalysts have emerged as one of the sustainable and cost-effective alternatives in organic synthetic chemistry. We have developed the first polymer-supported DMAP catalyzed one-pot synthesis of diversely substituted α-pyrones. The cascade approach involves C5 conjugate addition of 5H-oxazol-4-ones to α,β-unsaturated-β-ketoesters followed by lactonization/elimination.

  聚合物负载的催化剂已成为有机合成化学中可持续且经济高效的替代品之一。我们开发了第一个聚合物支持的 DMAP 催化一锅法合成不同取代的 α-吡喃酮。级联方法涉及将 5 H -恶唑-4-酮与 α,β-不饱和-β-酮酯进行 C5 共轭加成，然后进行内酯化/消除。