Methyl 2-formyl-6-(methoxymethyl)furo[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate | 244182-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: Methyl 2-formyl-6-(methoxymethyl)furo[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-formyl-6-methoxymethylfuro[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 244182-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: KUADEBZVYCRWAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-formyl-6-(methoxymethyl)furo[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl 2-cyano-6-(methoxymethyl)furo[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sleziak; Krutosikova; Cyranski, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 2, p. 207 - 217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 Methyl 6-(methoxymethyl)furo<2,3-b>pyrrole-5-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到Methyl 2-formyl-6-(methoxymethyl)furo[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Furo[2,3-b]pyrrole and Furo[3,2-b]pyrrole-Type Aldehydes

  摘要：

  描述了甲基2-甲氧基甲基基-6-甲醛基呋喃[2,3-b]吡咯-5-羧酸甲酯（1d）的合成。将甲基2-甲醛基呋喃[2,3-b]吡咯-5-羧酸甲酯1a-1d与马来酸二腈反应，得到甲基2-(2,2-二氰乙烯基)呋喃[2,3-b]吡咯-5-羧酸甲酯3a-3d，用氰乙酸甲酯制备甲基2-[2-氰基-2-(甲氧羰基)乙烯基]呋喃[2,3-b]吡咯-5-羧酸甲酯4a-4d，用2-呋喃乙酮腈制备甲基2-[2-氰基-2-(2-呋喃基)乙烯基]呋喃[2,3-b]吡咯-5-羧酸甲酯5a-5d。化合物1b-1d和甲基叠氮乙酸酯给出了适当的乙烯基叠氮化物6b-6d，用于制备取代的呋喃[2,3-b:4,5-b']二吡咯7b-7d。比较了呋喃[2,3-b]吡咯醛1a-1d和呋喃[3,2-b]吡咯醛2a-2c在它们与5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮反应中的反应性。制备的甲基2-[双(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己基)甲基]呋喃[2,3-b]吡咯-5-羧酸甲酯8a-8d及其异构体10a-10c环化为取代的辛氢萘9a-9d和11a-11c。使用微波辐射制备了甲基4-苄基-2-[(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己-1-基亚甲基)甲基]呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯（12）。

  DOI：

  10.1135/cccc19991135

文献信息

• Reactions of Substituted Furan-2-carboxaldehydes and Furo[b]pyrrole Type Aldehydes with Benzothiazolium Salts
  作者：Zita Puterová、Alžbeta Krutošíková、Antonín Lyčka、Tatiana Ďurčeková

  DOI：10.3390/90400241

  日期：——

  A series of new push-pull compounds were synthesised by reaction of 5-aryl- furan-2-carboxaldehydes and furo[b]pyrrole type aldehydes with benzothiazolium salts. These new condensation products represent highly conjugated systems that have potential biological activity. The reaction of furo[b]pyrrole type aldehydes with benzothiazolium salts give potential precursors of cyanine dyes.

  通过5-芳基-呋喃-2-甲醛和呋喃[b]吡咯型醛与苯并噻唑鎓盐的反应合成了一系列新的推挽化合物。这些新的缩合产物代表了具有潜在生物活性的高度共轭系统。呋喃[b]吡咯型醛与苯并噻唑鎓盐的反应产生花青染料的潜在前体。
• Reaction of Substituted Furan-2-carboxaldehydes and Furo[b]pyrrole Type Aldehydes with Hippuric Acid
  作者：Zita Puterová、Heinz Sterk、Alžbeta Krutošíková

  DOI：10.3390/90100011

  日期：——

  3-oxazol-5(4H)-ones were prepared by reactions of hippuric acid with substituted furan-2-carboxaldehydes or furo[b]pyrrole type aldehydes. The reactivity of various furan-2-carboxaldehyde derivatives in this reaction is discussed. The effect of microwave irradiation on some condensation reactions was compared with "classical" conditions. The results show that microwave irradiation shortens the reaction

  4-杂亚芳基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮是通过马尿酸与取代的呋喃-2-甲醛或呋喃[b]吡咯型醛反应制备的。讨论了该反应中各种呋喃-2-甲醛衍生物的反应性。将微波辐射对某些缩合反应的影响与“经典”条件进行了比较。结果表明，微波辐射缩短了反应时间，同时提供了相当的产率。元素分析、UV、IR 和 1D NMR 证明了新合成化合物的结构。2D NMR 光谱测量证实碳-碳双键处的构型对应于产物的纯 E 异构体。