(3R,4R)-3-[(S)-1,3-benzodioxol-5-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-4-ethenyloxolan-2-one | 1083302-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3R,4R)-3-[(S)-1,3-benzodioxol-5-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-4-ethenyloxolan-2-one
• CAS: 1083302-62-8
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: HGYDOEPDNSGZTM-ZEWGMFERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-[(S)-1,3-benzodioxol-5-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-4-ethenyloxolan-2-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以38%的产率得到(3aR,4S,9S,9aR)-9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-5,6,7-trimethoxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子间铁（III）催化的Friedel-Crafts烷基化的立体立体选择性合成（-）-鬼臼毒素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802611
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 、 (3S,4R)-4-ethenyl-3-[hydroxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3R,4R)-3-((R)-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one 、 (3R,4R)-3-[(S)-1,3-benzodioxol-5-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-4-ethenyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子间铁（III）催化的Friedel-Crafts烷基化的立体立体选择性合成（-）-鬼臼毒素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802611