N-(2-叔丁基苯基)-N-甲基乙酰胺 | 100617-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-叔丁基苯基)-N-甲基乙酰胺
• 英文名称: (P)-N-(2-tert-butylphenyl)-N-methyl acetamide
• 英文别名: Acetamide, N-[2-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-N-methyl-；N-(2-tert-butylphenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 100617-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: BTASYTKILGZLAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C
• 沸点：
  166 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-叔丁基苯基)-N-甲基乙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到N-(2-tert-butylphenyl)-N-methylacetylthioamide
  参考文献：
  名称：

  轴向手性硫代酰胺首次用于CC键形成的立体控制。

  摘要：

  制备了几种具有沿NC（芳基）键的手性轴的N-芳基取代的硫代酰胺，收率良好至优异。NMR光谱显示偏爱E旋转异构体（沿着NC（= S）键）。X射线晶体学分析表明，芳基和硫代酰胺基团的平面几乎垂直（79度）。这些阻转异构的硫代酰胺首次用于不对称的克莱森重排。LDA的去质子化选择性导致Z立体化学的烯硫醇化物，随后与各种烯丙基卤的反应提供了S-烯丙基烯酮氨基硫缩醛。未检测到这些中间体，因为它们以高至高收率和高达88:12的非对映选择性重排为γ-不饱和硫酰胺。化学相关性允许分配（aR *，2R *）构型为主要的非对映异构体。提出了一个模型来解释硫代克莱森重排的立体化学过程。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020201)8:3<632::aid-chem632>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-叔丁基苯基)-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  由对映异构富集的酒石酸酯邻苯胺合成对映体富集的轴向手性酸酐。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010467p

文献信息

• Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 134,144
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——
• Wepster, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 357,359,378
  作者：Wepster

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Enantioenriched Axially Chiral Anilides from Atropisomerically Enriched Tartarate Ortho-Anilides
  作者：Ali Ates、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja010467p

  日期：2001.5.1
• First Use of Axially Chiral Thioamides for the Stereocontrol of C−C Bond Formation
  作者：Shubhada Dantale、Vincent Reboul、Patrick Metzner、Christian Philouze

  DOI：10.1002/1521-3765(20020201)8:3<632::aid-chem632>3.0.co;2-x

  日期：2002.2.1

  first time, these atropisomeric thioamides were used for an asymmetric Claisen rearrangement. LDA deprotonation led selectively to the enethiolates of Z stereochemistry, and subsequent reaction with a variety of allyl halides furnished S-allyl keteneaminothioacetals. These intermediates were not detected as they rearranged readily to gamma-unsaturated thioamides in good to high yields and diastereoselectivities

  制备了几种具有沿NC（芳基）键的手性轴的N-芳基取代的硫代酰胺，收率良好至优异。NMR光谱显示偏爱E旋转异构体（沿着NC（= S）键）。X射线晶体学分析表明，芳基和硫代酰胺基团的平面几乎垂直（79度）。这些阻转异构的硫代酰胺首次用于不对称的克莱森重排。LDA的去质子化选择性导致Z立体化学的烯硫醇化物，随后与各种烯丙基卤的反应提供了S-烯丙基烯酮氨基硫缩醛。未检测到这些中间体，因为它们以高至高收率和高达88:12的非对映选择性重排为γ-不饱和硫酰胺。化学相关性允许分配（aR *，2R *）构型为主要的非对映异构体。提出了一个模型来解释硫代克莱森重排的立体化学过程。