N-[2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1609064-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1609064-15-4
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 348.853
• InChiKey: ORYPGWMQWSPLPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3a-(tert-butylperoxy)-6-chloro-1-tosyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过间断的Witkop氧化组装C3a-过氧化的吡咯啉二环

  摘要：

  通过使用TBAI / TBHP催化系统对色胺胺衍生物进行自由基触发的氧化过氧环化，已经公开了第一个可用于合成的中断的维特科普氧化反应。这不同于已知的色氨酸氧化，其通常裂解2，3-双键。一锅还原后，该系统可轻松获得结构上不同的过氧吡咯并吲哚，事实证明，过氧吡咯并吲哚在各种下游合成精细工艺中都是有用的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03509
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N-[2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Me3SiCl催化色胺和色氨酸衍生物的串联硫氰化/环化

  摘要：

  以Me 3 SiCl为Lewis酸催化剂，N-硫氰酸糖精为亲电子硫氰化源，在温和条件下开发了色胺和色氨酸衍生物的高效无金属串联硫氰化/环化反应。因此，各种 C 3 -SCN 吡咯并二氢吲哚和呋喃二氢吲哚在 30 分钟内以高产率（高达 96%）非对映选择性生产。该协议对于不同的功能组来说是实用且可以容忍的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154534

文献信息

• Synthesis of Carbolines via Palladium/Carboxylic Acid Joint Catalysis
  作者：Gianpiero Cera、Matteo Lanzi、Davide Balestri、Nicola Della Ca’、Raimondo Maggi、Franca Bigi、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01072

  日期：2018.6.1

  The combination of a Pd(0) complex with benzoic acid converts propargylic tryptamines to the corresponding tetrahydro-β-carbolines. The method uses unprotected indoles and affords the desired products with ample functional group tolerance. Detailed modeling studies reveal a close synergy between the organic and metal catalysts, which enables sequential alkyne isomerization, indole C–H activation, and

  Pd（0）配合物与苯甲酸的组合可将炔丙基色胺转化为相应的四氢-β-咔啉。该方法使用未保护的吲哚，并提供具有足够官能团耐受性的所需产物。详细的建模研究表明，有机催化剂和金属催化剂之间具有密切的协同作用，从而可以实现顺序炔烃异构化，吲哚C–H活化以及最终的C–C还原消除以提供目标杂环。
• Copper-catalyzed cascade azidation–cyclization of tryptophols and tryptamines
  作者：Panpan Zhang、Wangsheng Sun、Guofeng Li、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1039/c5cc03964a

  日期：——

  The copper-catalyzed cascade azidation–cyclization of tryptophols and tryptamines has been developed.

  铜催化的色胺酸酚和色胺的级联偶氮化-环化反应已经被开发出来。
• Highly Enantioselective Tandem Michael Addition of Tryptamine-Derived Oxindoles to Alkynones: Concise Synthesis of Strychnos Alkaloids
  作者：Weigang He、Jiadong Hu、Pengyan Wang、Le Chen、Kai Ji、Siyu Yang、Yin Li、Zhilong Xie、Weiqing Xie

  DOI：10.1002/anie.201800567

  日期：2018.3.26

  to alkynones was developed by taking advantage of a chiral N,N′‐dioxide Sc(OTf)3 catalyst. The reaction enables the facile preparation of enantioenriched spiro[pyrrolidine‐3,3′‐oxindole] compounds, which provides a novel strategy for the synthesis of monoterpenoid indole alkaloids. As a demonstration, the asymmetric synthesis of strychnos alkaloids [(−)‐tubifoline, (−)‐tubifolidine, (−)‐dehydrotubifoline]

  利用手性N，N'-二氧化物Sc（OTf）3催化剂，开发了将对乙酰氨基酚类色胺衍生的高对映选择性串联迈克尔加成吲哚。该反应使对映体富集的螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]化合物的制备变得容易，这为单萜类吲哚生物碱的合成提供了新的策略。作为一个证明，兜兰生物碱[（-）-tubifoline，（-）-tubifolidine，（-）-dehydrotubifoline]的不对称合成在10-11个步骤中完成。
• Enantioselective Dearomative Cyclization of Homotryptamines with Allenamides into Indolo[2,3‐ <i>b</i> ]quinolines
  作者：Soumen Biswas、Hanbyul Kim、Kiet Le Anh Cao、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/adsc.202000083

  日期：2020.4.27

  We have developed a catalytic asymmetric dearomative cyclization of homotryptamine derivatives, furnishing enantioenriched indolo[2,3‐b]quinoline scaffolds. The activation of allenamides in the presence of chiral phosphoric acids triggered the dearomative cyclization in up to 99% ee.

  我们已经开发了高色胺衍生物的催化不对称脱芳香环化反应，提供了对映体富集的吲哚[2,3- b ]喹啉骨架。在手性磷酸的存在下，烯丙酰胺的活化引发了高达99％ee的脱芳香环化反应。
• Bioinspired radical cyclization of tryptamines: synthesis of peroxypyrroloindolenines as potential anti-cancer agents
  作者：Yan Li、Longjie Li、Xunbo Lu、Yulong Bai、Yufan Wang、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c8cc08866g

  日期：——

  Inspired by the heme iron-catalyzed radical insertion of dioxygen to the tryptophan indole ring, herein we utilize alkylperoxy radical species as a coupling partner to trigger a peroxycyclization of readily accessible tryptophan derivatives and enable the first synthesis of peroxypyrroloindolenines.

  受血红素铁催化的二氧自由基插入色氨酸吲哚环的启发，我们在本文中利用烷基过氧自由基物种作为偶联剂，引发容易获得的色氨酸衍生物的过氧环化，首次合成了过氧吡咯吲哚啉。