N-(3-(4-(piperonyl)piperazin-1-yl)propyl)isonicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(3-(4-(piperonyl)piperazin-1-yl)propyl)isonicotinamide
• 英文别名: N-(3-(4-(piperonyl)piperazin-1-yl)propyl) isonicotinamide；N-[3-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]propyl]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₃
• 分子量: 382.462
• InChiKey: GQPZNEKXJZVZFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 N-(3-(4-(piperonyl)piperazin-1-yl)propyl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  含有异烟碱核的5-羟色胺能配体的合成，体外和体内药理学评估

  摘要：

  制备了与芳基哌嗪部分连接的异烟酰胺衍生物，并评估了它们对5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 2C受体的亲和力。已知在对血清素受体，并导致以高特异性和亲和力向血清素受体的化合物的取代基的合适选择亲和力中起关键作用的结构元件（杂环核，烷基链和4-取代的哌嗪）的组合。在结合研究中，几个分子在5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 2C受体的纳摩尔和亚纳摩尔范围内显示出高亲和力，而对其他相关受体（D 1，D 2，α 1和α 2）。N-（3-（4-（双（4-（4-氟苯基）甲基）哌嗪-1-基）丙基）异烟酰胺（4s），Ki = 0.130 nM，是5-HT 1A受体相比活性最高，选择性最高的衍生物对其他5-羟色胺能，多巴胺能和肾上腺素能受体。相反，化合物4o在亚摩尔范围内显示5-HT 2A亲和力值。此外，选择对5-HT 1A和5-HT 2A受体具有更好的亲和力和选择性结合特性的化合物，以便通过体

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.021

文献信息

• Synthesis, in vitro and in vivo pharmacological evaluation of serotoninergic ligands containing an isonicotinic nucleus
  作者：Ferdinando Fiorino、Antonio Ciano、Elisa Magli、Beatrice Severino、Angela Corvino、Elisa Perissutti、Francesco Frecentese、Paola Di Vaio、Angelo A. Izzo、Raffaele Capasso、Paola Massarelli、Cristina Nencini、Ilaria Rossi、Ewa Kędzierska、Jolanta Orzelska-Gòrka、Anna Bielenica、Vincenzo Santagada、Giuseppe Caliendo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.021

  日期：2016.3

  prepared and their affinity to 5-HT1A, 5-HT2A and 5-HT2C receptors were evaluated. The combination of structural elements (heterocyclic nucleus, alkyl chain and 4-substituted piperazine) known to play critical roles in affinity for serotoninergic receptors and the proper selection of substituents led to compounds with high specificity and affinity towards serotoninergic receptors. In binding studies, several

  制备了与芳基哌嗪部分连接的异烟酰胺衍生物，并评估了它们对5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 2C受体的亲和力。已知在对血清素受体，并导致以高特异性和亲和力向血清素受体的化合物的取代基的合适选择亲和力中起关键作用的结构元件（杂环核，烷基链和4-取代的哌嗪）的组合。在结合研究中，几个分子在5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 2C受体的纳摩尔和亚纳摩尔范围内显示出高亲和力，而对其他相关受体（D 1，D 2，α 1和α 2）。N-（3-（4-（双（4-（4-氟苯基）甲基）哌嗪-1-基）丙基）异烟酰胺（4s），Ki = 0.130 nM，是5-HT 1A受体相比活性最高，选择性最高的衍生物对其他5-羟色胺能，多巴胺能和肾上腺素能受体。相反，化合物4o在亚摩尔范围内显示5-HT 2A亲和力值。此外，选择对5-HT 1A和5-HT 2A受体具有更好的亲和力和选择性结合特性的化合物，以便通过体