2-(N-benzoylbut-2-ynylamino)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-hexa-3,4-dienoic acid methyl ester | 734547-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-benzoylbut-2-ynylamino)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-hexa-3,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[benzoyl(but-2-ynyl)amino]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]hexa-3,4-dienoate
• CAS: 734547-79-6
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₄Si
• 分子量: 441.643
• InChiKey: IHUSLUOZAHGSGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzoylbut-2-ynylamino)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-hexa-3,4-dienoic acid methyl ester 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到1-benzoyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-ethylidene-4-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allenes and Transition Metals:  A Diverging Approach to Heterocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]An alkynyl allene has been converted to heterocycles possessing an alpha-alkylidene cyclopentenone, a 4-alkylidene cyclopentenone, or a cross-conjugated triene. Thus, a common intermediate has been converted to three structurally unique compounds by changing only the reaction conditions and, therefore, controlling various reaction pathways.

  DOI：

  10.1021/ol0492391
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(N-benzoylbut-2-ynylamino)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-hexa-3,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allenes and Transition Metals:  A Diverging Approach to Heterocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]An alkynyl allene has been converted to heterocycles possessing an alpha-alkylidene cyclopentenone, a 4-alkylidene cyclopentenone, or a cross-conjugated triene. Thus, a common intermediate has been converted to three structurally unique compounds by changing only the reaction conditions and, therefore, controlling various reaction pathways.

  DOI：

  10.1021/ol0492391