1-bromo-4-vinylnaphthalene | 74839-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-4-vinylnaphthalene
• 英文别名: 1-vinyl-4-bromonaphthalene；1-Brom-4-vinyl-naphthalin；1-bromo-4-ethenylnaphthalene
• CAS: 74839-80-8
• 化学式: C₁₂H₉Br
• 分子量: 233.107
• InChiKey: BCHKLDAXYSFGKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-152 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-bromo-4-vinylnaphthalene 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 C₁₂H₁₅IO₄ 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(S)-3-azido-2-(4-bromonaphthalen-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  自由基过程中烯烃的对映选择性铜催化分子间氨基和叠氮氰化

  摘要：

  已经开发出通过自由基过程进行的不对称铜催化的烯烃分子间的氨基和叠氮氰化反应，其中关键的苄基自由基中间体被手性的Box / Cu II氰化物络合物对映选择性地捕获。有效合成了多种对映体富集的β-氨基/叠氮基烷基腈。β-叠氮基烷基腈可以转化为一系列极有价值的基于光学活性胺的结构单元和生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201611850
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(溴甲基)萘 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-bromo-4-vinylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach to Both Enantiomers of Helical Bisquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981919s

文献信息

• Asymmetric Cu-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylarylation of Styrenes: Enantioselective Arylation of Benzylic Radicals
  作者：Lianqian Wu、Fei Wang、Xiaolong Wan、Dinghai Wang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b13299

  日期：2017.3.1

  trifluoromethyl-arylation of alkenes has been developed, which provides an efficient approach to access chiral CF3-containing 1,1-diarylmethane derivatives with good to excellent enantioselectivity. Various vinyl arenes and aryl boronic acids are compatible with these conditions. The utility of the method is demonstrated by accessing modified bioactive molecules.

  已经开发了一种新的烯烃不对称自由基三氟甲基芳基化，它提供了一种有效的方法来获得含有手性 CF3 的 1,1-二芳基甲烷衍生物，具有良好到优异的对映选择性。各种乙烯基芳烃和芳基硼酸都与这些条件相容。通过访问修饰的生物活性分子证明了该方法的实用性。
• 一种氟氮型胺化试剂、其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107011218B

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明公开了一种氟氮型胺化试剂、其制备方法和应用。所述的应用包括下列步骤：气体保护下，有机溶剂中，在铜催化剂和双氮配体和碱的作用下，将如式I所示的氟氮型胺化试剂、如式II所示的化合物和如式III所示的化合物进行如下所示的反应，制得如式IV所示的化合物。本发明的氟氮型胺化试剂在铜催化剂和双氮配体作用下，以烯烃为底物，通过烯烃的不对称胺芳基化反应，以良好的收率，优秀的对应选择性得到光学活性的2,2‑二芳基乙胺类化合物。
• Asymmetric Copper-Catalyzed Intermolecular Aminoarylation of Styrenes: Efficient Access to Optical 2,2-Diarylethylamines
  作者：Dinghai Wang、Lianqian Wu、Fei Wang、Xiaolong Wan、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b02455

  日期：2017.5.24

  After addition to styrene, the generated benzylic radical could couple with a chiral L*CuIIAr complex to achieve enantioselective arylation. Various optical 2,2-diarylethylamines were efficiently synthesized from simple styrenes with high enantioselectivity, and these products can serve as valuable synthons toward bioactive molecules' synthesis.

  我们使用新型 N-氟-N-烷基磺酰胺作为胺试剂，开发了一种铜催化的烯烃对映选择性分子间氨基芳基化，它可以与 Cu(I) 催化剂反应以释放相关的氨基自由基。添加到苯乙烯后，生成的苄基自由基可以与手性 L*CuIIAr 络合物偶联以实现对映选择性芳基化。各种光学 2,2-二芳基乙胺以高对映选择性由简单的苯乙烯有效合成，这些产物可作为有价值的合成子用于生物活性分子的合成。
• Berkovic,S., Israel Journal of Chemistry, 1963, vol. 1, p. 1 - 11
  作者：Berkovic,S.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Copper-Catalyzed Intermolecular Amino- and Azidocyanation of Alkenes in a Radical Process
  作者：Dinghai Wang、Fei Wang、Pinghong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201611850

  日期：2017.2.13

  Asymmetric copper‐catalyzed intermolecular amino‐ and azidocyanation reactions of alkenes have been developed that proceed via a radical process in which a key benzylic radical intermediate is enantioselectively trapped by a chiral Box/CuII cyanide complex. A variety of enantiomerically enriched β‐amino/azido alkylnitriles were efficiently synthesized. The β‐azido alkylnitriles could be converted into

  已经开发出通过自由基过程进行的不对称铜催化的烯烃分子间的氨基和叠氮氰化反应，其中关键的苄基自由基中间体被手性的Box / Cu II氰化物络合物对映选择性地捕获。有效合成了多种对映体富集的β-氨基/叠氮基烷基腈。β-叠氮基烷基腈可以转化为一系列极有价值的基于光学活性胺的结构单元和生物活性化合物。