1-[(4-methylphenyl)methyl]-2-methyleneaziridine | 188818-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-methylphenyl)methyl]-2-methyleneaziridine
• 英文别名: 2-methyleneaziridone；2-Methylidene-1-[(4-methylphenyl)methyl]aziridine
• CAS: 188818-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: YCPMFDWGRMYWOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malonate 、 1-[(4-methylphenyl)methyl]-2-methyleneaziridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以64%的产率得到dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-((4,5-dimethyl-1-(4-methylbenzyl)-1H-pyrrol-3-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of diynes with methyleneaziridines via C–C bond cleavage

  摘要：

  在温和的条件下，开发出了一种通过 CâC 键裂解亚甲基氮丙啶的 Ni 催化 [3 + 2] 环加成反应。该反应生成的取代吡咯具有极佳的区域选择性和一个悬垂炔烃单元，有利于进一步衍生。

  DOI：

  10.1039/c3cc41061g
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylbenzylidene)allylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-[(4-methylphenyl)methyl]-2-methyleneaziridine
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基氮丙啶的新合成。

  摘要：

  通过碱诱导的2-（溴甲基）氮丙啶的1，2-脱氢溴化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以产生2-亚甲基氮丙啶。几对碱-溶剂对没有产生2-亚甲基氮丙啶。在四氢呋喃中仅叔丁醇钾提供与取代产物竞争的2-亚甲基氮丙啶，即2-（叔丁氧基甲基）氮丙啶。1-（芳基甲基）-2-亚甲基氮杂环丁烷的各种尝试的官能化均未成功，但它们被证明是合成β-内酰胺衍生物（即1-（芳基甲基）-2-亚氨基氮杂环丁烷）的极好底物，通过叠氮化物携带电子-取代基。

  DOI：

  10.1021/jo962351v

文献信息

• Cycloaddition of 2-Methyleneaziridines with Isocyanates Catalyzed by Tin Iodide
  作者：Hiroki Takahashi、Seiji Yasui、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201201305

  日期：2013.1

  2-Methyleneaziridines proved to be good substrates for the cycloaddition with isocyanates, for which a tin iodide system, Bu2SnI2–LiI, was employed as an effective catalyst. Products were derived from N-attack of the ring-opened metalloenamine intermediate.

  2-亚甲基氮丙啶被证明是与异氰酸酯环加成的良好底物，其中碘化锡体系 Bu2SnI2-LiI 被用作有效的催化剂。产物源自开环金属烯胺中间体的 N-攻击。
• Catalytic Cycloaddition of 2-Methyleneaziridines with 1,1-Dicyanoalkenes
  作者：Hiroki Takahashi、Seiji Yasui、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1021/ol500062a

  日期：2014.2.21

  2-Methyleneaziridine are a good substrate for the catalytic synthesis of cyclopentylidenamines via a [3 + 2] cycloaddition of 1,1-dicyanoalkenes using Bu2SnI2 as an effective catalyst. A C-attack from 2-methyleneaziridine yielded the desired products.
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrrole derivatives via the palladium-catalyzed reaction of 1,3-diketones with methyleneaziridines
  作者：Kalum K.A.D.S. Kathriarachchi、Amal I. Siriwardana、Itaru Nakamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.170

  日期：2007.3

  The palladium-catalyzed reaction of 1,3-diketones 2 with methyleneaziriclines 1 produced the corresponding 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles 3 in good to high yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Synthesis of 2-Methyleneaziridines
  作者：Norbert De Kimpe、Dirk De Smaele、Zsolt Sakonyi

  DOI：10.1021/jo962351v

  日期：1997.4.1

  in competition with the substitution products, i.e. 2-(tert-butoxymethyl)aziridines. Various attempted functionalizations of 1-(arylmethyl)-2-methyleneaziridines failed, but they proved to be excellent substrates for the synthesis of beta-lactam derivatives, i.e. 1-(arylmethyl)-2-iminoazetidines, through ring expansion with azides carrying electron-withdrawing substituents.

  通过碱诱导的2-（溴甲基）氮丙啶的1，2-脱氢溴化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以产生2-亚甲基氮丙啶。几对碱-溶剂对没有产生2-亚甲基氮丙啶。在四氢呋喃中仅叔丁醇钾提供与取代产物竞争的2-亚甲基氮丙啶，即2-（叔丁氧基甲基）氮丙啶。1-（芳基甲基）-2-亚甲基氮杂环丁烷的各种尝试的官能化均未成功，但它们被证明是合成β-内酰胺衍生物（即1-（芳基甲基）-2-亚氨基氮杂环丁烷）的极好底物，通过叠氮化物携带电子-取代基。
• Nickel-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of diynes with methyleneaziridines via C–C bond cleavage
  作者：Bin Pan、Chunxiang Wang、Dongping Wang、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c3cc41061g

  日期：——

  A Ni-catalyzed [3 + 2] cycloaddition via C–C bond cleavage of methyleneaziridines under mild conditions was developed. This reaction gave substituted pyrroles with excellent regioselectivity and a pendant alkyne unit, which is advantageous for further derivatization.

  在温和的条件下，开发出了一种通过 CâC 键裂解亚甲基氮丙啶的 Ni 催化 [3 + 2] 环加成反应。该反应生成的取代吡咯具有极佳的区域选择性和一个悬垂炔烃单元，有利于进一步衍生。