N-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine | 54584-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: N-Phenyl-5-(3-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine；N-phenyl-5-pyridin-3-yl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 54584-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: PLWSEIMDOOLZEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  423.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-氯甲基喹啉 、 N-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到N-((2-chloroquinolin-3-yl)methyl)-N-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,3,4-oxadiazole motifs bearing a quinoline nucleus: synthesis, characterization and biological evaluation of their antimicrobial, antitubercular, antimalarial and cytotoxic activities

  摘要：

  喹啉 - 噁二唑杂合物：一类新的抗菌、抗结核和抗疟疾化合物。

  DOI：

  10.1039/c5nj02566d
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(nicotinoylamino)carbamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到N-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,2,4-三唑衍生物作为潜在抗癌化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了携带3-氨基-1,2,4-三唑支架的两个系列的化合物，并使用XTT分析评估了它们对一组癌细胞系的抗癌活性。重新讨论了第一批吡啶基衍生物的1,2,4-三唑合成。生物学结果表明，对于这两个系列，不能替代的3-氨基-1,2,4-三唑核的有效性以及在三唑的3位的3-溴苯基氨基部分具有明显的有益作用（化合物2.6和4.6）在多个测试的细胞系上。此外，我们的结果指出了这些化合物的抗血管生成活性。总体而言，5-芳基-3-苯基氨基-1,2,4-三唑结构具有有前途的双重抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104271

文献信息

• Design, synthesis and antiinflammatory activity of some 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：FA Omar、NM Mahfouz、MA Rahman

  DOI：10.1016/0223-5234(96)83976-6

  日期：1996.1

  appropriate isothiocyanate derivatives. The structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental as well as spectroscopic analyses. The antiinflammatory activity was investigated by determination of the inhibitory effects of the oxadiazole derivatives 19-34 on histamine-induced edema in rat abdomen. Compounds 19a, 21a, 23b, 28c and 32d proved to be more potent antiinflammatory agents at 200 mg/kg

  合成了一系列取代的1,3,4-恶二唑衍生物19-34作为抗炎药。通过使用二环己基碳二亚胺DCC或I（2）/ NaOH对相应的硫代氨基甲酰氨基3-18进行环脱硫获得目标化合物。通过将羧酸1a-d转化为相应的酰肼2a-d，然后用适当的异硫氰酸酯衍生物处理，可以容易地获得中间体3-18。通过元素分析和光谱分析证实了合成化合物的结构。通过确定恶二唑衍生物19-34对组胺诱导的大鼠腹部水肿的抑制作用来研究其抗炎活性。口服200 mg / kg的化合物后，化合物19a，21a，23b，28c和32d被证明比布洛芬更有效，标准参比药物。在相同剂量水平下，其他化合物（例如20a，25b，27c，29c和33d）显示出显着的抗炎活性，但低于布洛芬。LD（50）值较高，从〜1000至1500 mg / kg，以及200 mg / kg po的较低的致溃疡性，反映出最有效的化合物的低毒性。此外，从小鼠对苯醌（P
• Hypervalent iodine(V) mediated mild and convenient synthesis of substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Girish Prabhu、V.V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.154

  日期：2012.8

  A simple protocol for the synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles starting from the corresponding acylhydrazides by cyclodesulfurization of intermediate acylthiosemicarbazides mediated by o-iodoxybenzoic acid in good yields has been described. The protocol is mild with wide substrate scope, and thus a range of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles have been prepared.

  已经描述了一种简单的方案，该方案通过由邻碘代碘苯甲酸介导的中间体酰基硫代氨基脲在高产率下进行环脱硫，从相应的酰肼开始合成2-氨基-1,3,4-恶二唑。该方案温和，底物范围广，因此已制备了一系列的2-氨基-1,3,4-恶二唑。
• Efficient one-pot synthesis of substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Eugene L. Piatnitski Chekler、Hassan M. Elokdah、John Butera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.057

  日期：2008.11

  A convenient one-pot method for the preparation of substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles has been developed. The method is a significant improvement over previously reported syntheses. Reaction of carboxylic acids with thiosemicarbazides afforded the corresponding oxadiazoles in moderate to good yields. In general, the products precipitated from the reaction mixture, and were collected by filtration. In most of the cases, no chromatographic separations were required. To explore the scope and limitations of this reaction, various aliphatic, aromatic, and heteroaromatic carboxylic acids were reacted with different substituted thiosemicarbazides. The influence of R-1 and R-2 substituents on the reaction yield and additional results demonstrating the versatility of this method are presented. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrazoles: LV. Perparation of 2-anilino-5-aryl(hetaryl)-1,3,4-oxadiazoles from 5-substituted tetrazoles under microwave activation
  作者：Yu. A. Efimova、G. G. Karabanovich、T. V. Artamonova、G. I. Koldobskii

  DOI：10.1134/s1070428009080211

  日期：2009.8

  In reaction of 5-aryl(hetaryl)tetrazoles with phenyl isocyanate under the conditions of microwave activation the corresponding 2-anilino-5-aryl(hetaryl)-1,3,4-oxadiazoles formed in high yields. The application of the microwave activation fourfold reduced the reaction time.
• Mn(II) assisted synthesis of N-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine and evaluation of its antiproliferative activity
  作者：Shubham Jaiswal、Shivendra Kumar Pandey、Tarun Minocha、S. Chandra、M.K. Bharty、S.K. Yadav、D. Kushwaha、R.J. Butcher

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135075

  日期：2023.6