5-prop-2-ynyloxymethylbenzo[1,3]dioxole | 35534-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-prop-2-ynyloxymethylbenzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 3,4-methylenedioxy-α-(2-propynyloxy)-toluene；5-(Prop-2-ynoxymethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 35534-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RQZCEUBRQCBSNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-prop-2-ynyloxymethylbenzo[1,3]dioxole 在 copper(l) iodide 、 ethyl 2,2-dibromoacetoacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以76%的产率得到1,6-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)hexa-2,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  A mild CuI-catalyzed Glaser-type homo-coupling reaction using α,α-dibromo-β-dicarbonyl compounds as oxidants

  摘要：

  Exploration of alpha,alpha-dibromo-beta-dicarbonyl compounds as novel organic oxidants for the mild Cu(I)-catalyzed Glaser-type homo-coupling reaction has been achieved, which provides an alternatively efficient pathway for the construction of 1,3-conjugated structures. In addition, the mechanism of this reaction was investigated. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.076
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 生成 5-prop-2-ynyloxymethylbenzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  MORISAVA, YASUXIRO;KONISI, SEHJDZI;KATAOKA, MITSURU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free synthesis of dihydrofuran derivatives as anti-vicinal amino alcohol isosteres
  作者：Bhargav Gupta Nangunuri、Rajendra P. Shirke、Mi-hyun Kim

  DOI：10.1039/d2ob02077g

  日期：——

  construct spiro-dihydrofuran and amino dihydrofuran scaffolds as anti-vicinal amino alcohol isosteres. Hypervalent iodine (PhI(OAc)(NTs2))-mediated C–H activation of alkynes resulted in two-bond formations with one pi bond cleavage: (i) C(sp2)–N(sp3) and O(sp3)–C(sp2); (ii) C(sp2)–N(sp3) and C(sp3)–C(sp2). The metal-free 5-endo-dig oxidative cyclization provided versatile amino 2,3- and 2,5-dihydrofurans

  二氢呋喃核心通常被纳入天然产物和药物发现化学中具有合成和药理学意义的支架中。在此，我们报告了一种简洁实用的策略来构建螺二氢呋喃和氨基二氢呋喃支架作为抗邻位氨基醇电子等排体。高价碘 (PhI(OAc)(NTs 2 )) 介导的炔烃的 C-H 活化导致双键形成和一个 pi 键断裂：(i) C(sp 2 )–N(sp 3 ) 和 O(sp 3 )–C(sp 2 ); (ii) C(sp 2 )–N(sp 3 ) 和 C(sp 3 )–C(sp 2 )。无金属 5-内挖氧化环化提供了具有 C 5季碳的多功能氨基 2,3- 和 2,5- 二氢呋喃。所有合成的二氢呋喃的无毒性均通过体外细胞活力测定得到验证。
• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Three-Component Coupling of Allenyl Ethers with <i>gem</i>-Dichlorocyclobutenones and B₂pin₂
  作者：Shuai Liu、Yi-Sen Qian、Jian-Lin Xu、Lei Xu、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01515

  日期：2023.6.23

  and stereoselective difunctionalization of allenes with allenyl ethers, bis(pinacolato)diboron, and gem-dichlorocyclobutenones as electrophiles was reported, yielding a variety of highly functionalized cyclobutenone products tethering with an alkenylborate fragment. The polysubstituted cyclobutenone products also underwent diverse transformations.

  报道了用丙二烯基醚、双(频哪醇)二硼和偕二氯环丁烯酮作为亲电子试剂对丙二烯进行区域和立体选择性双官能化的三组分偶联方法，产生了多种与烯基硼酸酯片段束缚的高度官能化的环丁烯酮产物。多取代环丁烯酮产品也经历了多样化的转变。
• Design of Conjugates Based on Sesquiterpene Lactones with Polyalkoxybenzenes by “Click” Chemistry to Create Potential Anticancer Agents
  作者：Margarita E. Neganova、Ekaterina V. Smirnova、Elena V. Sharova、Oleg I. Artyushin、Yulia R. Aleksandrova、Ekaterina Yu. Yandulova、Natalia S. Nikolaeva、Valery K. Brel

  DOI：10.3390/molecules27238411

  日期：——

  Using the methodology of "click" chemistry, a singular method has been developed for the synthesis of unique conjugates based on sesquiterpene lactones: dehydrocostuslactone and alantolactone with polyalkoxybenzenes. To expand the structural range of the resulting conjugates, the length of the 1,2,3-triazole spacer was varied. For all synthesized compounds, the cytotoxic profile was determined on the

  使用“点击”化学的方法，开发了一种独特的方法来合成基于倍半萜内酯的独特缀合物：脱氢木香内酯和木香内酯与聚烷氧基苯。为了扩大所得偶联物的结构范围，改变了 1,2,3-三唑间隔物的长度。对于所有合成的化合物，细胞毒性特征是在肿瘤起源的细胞系（SH-SY5Y、HeLa、Hep-2、A549）和正常的 Hek 293 细胞上确定的。结果发现，以长间隔基木香内酯7a-d为基础的化合物和以短间隔基脱氢木香内酯10a-d为基础的化合物毒性作用最大。在这些偶联物的作用下细胞存活率下降可能是由于它们能够引起线粒体跨膜电位的耗散并抑制糖酵解过程，从而导致细胞死亡。获得的结果证实了以下假设：基于倍半萜内酯和聚烷氧基苯的缀合物的开发可被视为寻找潜在抗肿瘤药物的有前途的策略。
• JPS6124584A
  申请人：——

  公开号：JPS6124584A

  公开（公告）日：1986-02-03
• US3946040A
  申请人：——

  公开号：US3946040A

  公开（公告）日：1976-03-23