(3-(4-methoxyphenyl)propyl)triphenylphosphonium bromide | 28437-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(4-methoxyphenyl)propyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 1-(3-propyltriphenylphosphine)-4-methoxybenzene iodide；3-(p-Methoxyphenyl)-propyltriphenylphosphoniumbromid；3-(4-Methoxyphenyl)propyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 28437-32-3
• 化学式: Br*C₂₈H₂₈OP
• 分子量: 491.407
• InChiKey: HHAUJGFBVMQDEB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(4-methoxyphenyl)propyl)triphenylphosphonium bromide 在 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-(4-methoxyphenyl)butyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  四氯邻苯二甲酰亚胺作为肝脏X受体β（LXRβ）选择性激动剂的开发

  摘要：

  肝X受体（LXR）激动剂是通过诱导ABCA1（ATP结合盒A1）基因表达来治疗动脉粥样硬化的候选药物，该基因表达有助于逆转胆固醇转运（RCT）并促进肝脏和肠道中胆固醇的排出。但是，LXR激动剂也会诱导参与脂肪形成的基因，例如SREBP-1c（固醇调节结合元件蛋白1c）和FAS（脂肪酸合酶），从而引起血浆和肝甘油三酯（TG）水平的不良增加。最近的研究表明，LXRα有助于肝脏中的脂肪生成，选择性LXRβ活化可改善小鼠的RCT。因此，LXRβ选择性激动剂有望在不增加血浆或肝TG水平的情况下改善动脉粥样硬化。但是，两个LXR同工型α/β中的配体结合结构域具有较高的序列同一性，几乎没有LXR配体显示出亚型选择性。在这项研究中，我们确定了四氯邻苯二甲酰亚胺类似物作为LXRβ选择性激动剂。结构发展导致（E）-4,5,6,7-四氯-2-（2-苯乙烯基苯基）异吲哚啉-1,3-二酮（24 a），这在报告基因测

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600305
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯 、 三苯基膦 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以11%的产率得到(3-(4-methoxyphenyl)propyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  四氯邻苯二甲酰亚胺作为肝脏X受体β（LXRβ）选择性激动剂的开发

  摘要：

  肝X受体（LXR）激动剂是通过诱导ABCA1（ATP结合盒A1）基因表达来治疗动脉粥样硬化的候选药物，该基因表达有助于逆转胆固醇转运（RCT）并促进肝脏和肠道中胆固醇的排出。但是，LXR激动剂也会诱导参与脂肪形成的基因，例如SREBP-1c（固醇调节结合元件蛋白1c）和FAS（脂肪酸合酶），从而引起血浆和肝甘油三酯（TG）水平的不良增加。最近的研究表明，LXRα有助于肝脏中的脂肪生成，选择性LXRβ活化可改善小鼠的RCT。因此，LXRβ选择性激动剂有望在不增加血浆或肝TG水平的情况下改善动脉粥样硬化。但是，两个LXR同工型α/β中的配体结合结构域具有较高的序列同一性，几乎没有LXR配体显示出亚型选择性。在这项研究中，我们确定了四氯邻苯二甲酰亚胺类似物作为LXRβ选择性激动剂。结构发展导致（E）-4,5,6,7-四氯-2-（2-苯乙烯基苯基）异吲哚啉-1,3-二酮（24 a），这在报告基因测

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600305

文献信息

• Structure–activity studies of non-steroid analogues structurally-related to neuroprotective estrogens
  作者：Mingxing Qian、Elizabeth B. Engler-Chiurazzi、Sara E. Lewis、Nigam P. Rath、James W. Simpkins、Douglas F. Covey

  DOI：10.1039/c6ob01726f

  日期：——

  for neuroprotective activity, phenolic compounds having the cyclopent[b]anthracene, cyclopenta[b]phenanthrene, benz[f]indene, benz[e]indene, indenes linked to a phenol, and a phenolic spiro ring system were prepared. New synthetic methods were developed to make some of the cyclopent[b]anthracene analogues as well as the spiro ring system. Compounds were evaluated for their ability to protect HT-22 hippocampal

  雌酮和 17β-雌二醇是酚类类固醇，已知在多种神经元损伤模型中具有神经保护作用。先前的研究已经确定了其酚类类固醇 A 环对于神经保护的重要性，并确定了酚环 C-2 和 C-4 位置上的邻位取代基可以增强这种活性。为了研究类固醇环系统对神经保护活性的重要性，具有环戊[ b ]蒽、环戊[ b ]菲、苯[ f ]茚、苯[ e ]茚、与苯酚连接的茚和酚的酚类化合物制备了螺环系统。开发了新的合成方法来制造一些环戊[ b ]蒽类似物以及螺环系统。评估了化合物保护 HT-22 海马神经元免受谷氨酸神经毒性的能力，并确定了它们相对于 17β-雌二醇的有效神经保护类似物的活性。与酚羟基邻位的金刚烷基取代基在所有研究的环系统中均提供神经保护类似物。
• US3962282A
  申请人：——

  公开号：US3962282A

  公开（公告）日：1976-06-08