2-(5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)propanedinitrile | 875433-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 875433-61-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: MKZKYYSNSZRCJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)propanedinitrile 在 三乙烯二胺 、 C₅₁H₆₀F₆N₂O₄PSi⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-3-amino-8-methoxy-1-(naphthalen-1-yl)-2-nitro-9,10-dihydrophenanthrene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性鏻盐级联芳烃形成阻转异构联芳基磷化合物的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高度对映选择性的有机催化级联工艺，用于合成轴向手性 1,1'-联芳基磷化合物。该方法涉及由多功能鏻盐催化促进的多步芳烃形成，并通过复杂的索普型环加成/氧化羟基化/芳构化级联与中心到轴向手性转移进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202202467
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 丙二腈 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2-(5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称烯丙基碳-碳键的形成。

  摘要：

  已经以高非对映体和对映体选择性实现了将活化的亚烷基形成有机催化的烯丙基CC键加成至烷基和芳基硝基烯烃。手性叔胺催化剂用于产生烯丙基中间体，该烯丙基中间体在CC键形成步骤中具有伽马选择性。对于ee-分别为96％和98％的烷基和芳基硝基烯烃，反应以高达> 99：1的syn：anti比率进行。该共轭物加成的产物被转化成一系列中间体，例如旋光性共轭二烯和1-取代的四氢萘酮，它们很难通过替代方法来获得。

  DOI：

  10.1039/b514564c

文献信息

• <i>S</i>-((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium Salts: Carbon-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters, β-Diketones, and Dicyanoalkylidenes
  作者：Xin Wang、Guokai Liu、Xiu-Hua Xu、Naoyuki Shibata、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201309875

  日期：2014.2.10

  S‐((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium salts were designed and prepared by a triflic acid catalyzed intramolecular cyclization of ortho‐ethynyl aryldifluoromethyl sulfanes. The thiophenium salts were found to be efficient as electrophilic difluoromehtylating reagents for introduction of a CF2H group to sp3‐hybridized carbon nucleophiles such as of β‐ketoesters and dicyanoalkylidenes. The (p

  S -（（苯磺酰基）二氟甲基）噻吩盐是通过三氟甲磺酸催化邻乙炔基芳基二氟甲基硫烷的分子内环化反应而设计和制备的。发现噻吩盐作为将CF 2 H基团引入sp 3杂交的碳亲核试剂（如β-酮酸酯和二氰基亚烷基）的亲电子二氟甲基化试剂非常有效。的（苯磺酰基）二氟甲基可容易地转化为CF 2温和反应条件下小时。在双（金鸡纳）生物碱的存在下也实现了对映选择性亲电二氟甲基化。
• Organocatalytic asymmetric allylic carbon–carbon bond formation
  作者：Thomas B. Poulsen、Mark Bell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b514564c

  日期：——

  bond-forming addition of activated alkylidenes to alkyl and aryl nitroalkenes has been achieved with high diastereo- and enantioselectivity. Chiral tertiary amine catalysts are used to give allyl intermediates which exhibit gamma-selectivity in the C-C bond forming step. The reactions proceed with up to >99:1 syn:anti ratio for both the alkyl- and aryl nitroalkenes with up 96% and 98% ee, respectively

  已经以高非对映体和对映体选择性实现了将活化的亚烷基形成有机催化的烯丙基CC键加成至烷基和芳基硝基烯烃。手性叔胺催化剂用于产生烯丙基中间体，该烯丙基中间体在CC键形成步骤中具有伽马选择性。对于ee-分别为96％和98％的烷基和芳基硝基烯烃，反应以高达> 99：1的syn：anti比率进行。该共轭物加成的产物被转化成一系列中间体，例如旋光性共轭二烯和1-取代的四氢萘酮，它们很难通过替代方法来获得。
• The asymmetric vinylogous Mannich reaction of dicyanoalkylidenes with α-amido sulfones under phase-transfer conditions
  作者：Barbara Niess、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b702172k

  日期：——

  The stereoselective vinylogous Mannich reaction of dicyanoalkylidenes under phase-transfer catalytic conditions utilizing stable alpha-amido sulfones as imine precursors is presented; a rigid pyrrolidinium salt acts as the phase-transfer catalyst, giving access to the amino alkylated products in generally good yield and up to 95% ee.

  提出了使用稳定的α-酰胺基砜作为亚胺前体在相转移催化条件下二氰基亚烷基的立体选择性乙烯基类曼尼希反应。硬质吡咯烷鎓盐用作相转移催化剂，通常以较高的收率和高达95％ee的产率获得氨基烷基化产物。
• Domino Reactions with Dicyanoalkenes and Fluorinated Conjugated Sulfinyl Imines. A Convenient Strategy for the Generation of Structural Diversity
  作者：Daniel Gaviña、Marcos Escolano、Lía Sotorríos、Enrique Gómez‐Bengoa、Fernando López‐Ortiz、María Sánchez‐Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/adsc.202301123

  日期：2024.2.20

  compounds are obtained by chemical synthesis. In this context, the use of fluorinated building blocks is one of the most prevalent strategies to introduce fluorine atoms into organic molecules.10 This approach requires small fluorinated molecules, stable and easily available in large scale. Among them, fluorinated imines are one of the most popular building blocks for the synthesis of fluorinated nitrogen-containing

  介绍 Tiezte 和 Beifuss 将多米诺反应定义为在相同反应条件下一步形成两个或多个键的反应，1允许通过单一操作从简单的起始材料增加分子复杂性，而不需要处理中间体。通过这种方式，化学家可以避免费钱又费时的纯化步骤以及废物的产生。2 复杂分子的化学合成处于合成有机化学的前沿，它应该解决重大的环境挑战。在这种情况下，多米诺骨牌反应实现了绿色化学的主要原则之一。3多米诺骨牌过程背后的基本概念是使用包含多个正交反应位点的底物，这些底物可以以良好组织的方式顺序反应，生成具有高水平化学、区域和立体选择性和效率的复杂骨架。 1,1-二氰基烯烃是一个多世纪前首次制备的，4是一种多功能的四碳合成子，很容易通过羰基化合物与丙二腈的缩合来制备，并表现出很高的化学反应活性。5尽管具有固有的亲电性质，但带有烯醇化位点的二氰基烯烃具有环境特征，因为它们可以通过 α- 和 γ- 位充当亲核试剂。例如，它们在不同
• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Biaryl Phosphorus Compounds by Chiral‐Phosphonium‐Salt‐Enabled Cascade Arene Formation
  作者：Lixiang Zhu、Heling Peng、Yan Guo、Jixing Che、Jia‐Hong Wu、Zhishan Su、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202202467

  日期：2022.7.25

  highly enantioselective organocatalytic cascade process has been developed for the synthesis of axially chiral 1,1′-biaryl phosphorus compounds. The approach involves multistep arene formation promoted by multifunctional phosphonium salt catalysis and proceeds through a complex Thorpe-type cycloaddition/oxidative hydroxylation/aromatization cascade with central-to-axial chirality transfer.

  已经开发了一种高度对映选择性的有机催化级联工艺，用于合成轴向手性 1,1'-联芳基磷化合物。该方法涉及由多功能鏻盐催化促进的多步芳烃形成，并通过复杂的索普型环加成/氧化羟基化/芳构化级联与中心到轴向手性转移进行。