(1S,2S)-[(4-bromo-phenyl)-(1-dicyanomethylene-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,2S)-[(4-bromo-phenyl)-(1-dicyanomethylene-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(S)-(4-bromophenyl)-[(2S)-1-(dicyanomethylidene)-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl]methyl]carbamate
• 化学式: C₂₆H₂₆BrN₃O₃
• 分子量: 508.415
• InChiKey: QPYAFEJYPNPFRI-XUZZJYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)propanedinitrile 、 N-tert-butyloxycarbonyl-α-(phenylsulfonyl)-4-bromobenzylamine 在 N-spiro-substituted (S)-2-methoxymethylpyrrolidinium bromide potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2S)-[(4-bromo-phenyl)-(1-dicyanomethylene-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下，二氰基亚烷基与α-酰胺基砜的不对称乙烯基曼尼希反应。

  摘要：

  提出了使用稳定的α-酰胺基砜作为亚胺前体在相转移催化条件下二氰基亚烷基的立体选择性乙烯基类曼尼希反应。硬质吡咯烷鎓盐用作相转移催化剂，通常以较高的收率和高达95％ee的产率获得氨基烷基化产物。

  DOI：

  10.1039/b702172k

文献信息

• The asymmetric vinylogous Mannich reaction of dicyanoalkylidenes with α-amido sulfones under phase-transfer conditions
  作者：Barbara Niess、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b702172k

  日期：——

  The stereoselective vinylogous Mannich reaction of dicyanoalkylidenes under phase-transfer catalytic conditions utilizing stable alpha-amido sulfones as imine precursors is presented; a rigid pyrrolidinium salt acts as the phase-transfer catalyst, giving access to the amino alkylated products in generally good yield and up to 95% ee.

  提出了使用稳定的α-酰胺基砜作为亚胺前体在相转移催化条件下二氰基亚烷基的立体选择性乙烯基类曼尼希反应。硬质吡咯烷鎓盐用作相转移催化剂，通常以较高的收率和高达95％ee的产率获得氨基烷基化产物。