tert-butyl 3-hydroxy-3-(o-tolyl)azetidine-1-carboxylate | 1225439-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-3-(o-tolyl)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-hydroxy-3-o-tolylazetidine-1-carboxylate；tert-butyl 3-hydroxy-3-(2-methylphenyl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1225439-73-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: UTMZNVFKKSTTFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-3-(o-tolyl)azetidine-1-carboxylate 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 3-(4-benzyloxybutoxy)-3-o-tolylazetidine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZETIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS
  [FR] DÉRIVÉS D'OXAZÉTIDINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN MÉDECINE HUMAINE ET EN COSMÉTIQUE

  摘要：

  本发明涉及制药领域，特别是用于治疗低色素病和光敏性皮肤病的方法。更具体地说，本发明涉及对MC1R受体具有激动作用且相对于同类化合物具有降低毒性的化合物。这些化合物的一般式（I）如下：其中：R1代表环丙基甲基或4-羟基丁基基团；R2代表氢原子或甲基基团；以及相应的一般式（I）化合物的盐和对映异构体。

  公开号：

  WO2013001030A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 、 1-Boc-3-氮杂环丁酮 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到tert-butyl 3-hydroxy-3-(o-tolyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型MC1R激动剂的千克级合成研究进展。

  摘要：

  在此，我们报道了新型MC1R激动剂CD08108的千克级合成。已经开发出这种合成方法，以生产出第一批用于临床前和临床研究的该化合物。使用两个酰胺基偶联来合成API的骨架。已经进行了改进以分离结晶中间体并除去所有柱色谱步骤。在盐酸盐无定形悬浮液的浆液熟化过程中，通过DSC过程控制来监控最终API的结晶。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00097

文献信息

• [EN] OXOAZETIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOAZÉTIDINE, PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS LA MÉDECINE HUMAINE ET DANS LES COSMÉTIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2010052253A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present invention relates to novel compounds derived from oxoazetidine corresponding to general formula (I) to the compositions containing same, to the process for preparation thereof and to the use thereof in pharmaceutical or cosmetic compositions.

  本发明涉及从氧代氮杂环丙烷衍生的新化合物，对应于一般式(I)，以及含有这些化合物的组合物，其制备方法以及在药用或化妆品组合物中的用途。
• OXOAZETIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND USE THEREON IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS
  申请人：Bouix-Peter Claire

  公开号：US20110274638A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Compounds derived from oxoazetidine corresponding to general formula (I) compositions containing same, processes for their preparation and their use in pharmaceutical or cosmetic compositions are described.

  本文描述了从氧杂环丙酮衍生的化合物，其对应于一般式（I），包含它们的组合物，制备它们的方法以及它们在制药或化妆品组合物中的用途。
• Oxoazetidine derivatives, process for the preparation thereof and use thereon in human medicine and in cosmetics
  申请人：Bouix-Peter Claire

  公开号：US08871187B2

  公开（公告）日：2014-10-28

  Compounds derived from oxoazetidine corresponding to general formula (I) compositions containing same, processes for their preparation and their use in pharmaceutical or cosmetic compositions are described.

  本文描述了由氧杂氮杂环衍生的化合物，对应于通式(I)，包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的过程以及它们在制药或化妆品组合物中的使用。
• OXOAZETIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20150045559A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to novel compounds derived from oxoazetidine corresponding to general formula (I) to the compositions containing same, to the process for preparation thereof and to the use thereof in pharmaceutical or cosmetic compositions.

  本发明涉及从氧杂氮丁酮衍生的新化合物，其对应于一般式（I），以及含有这些化合物的组合物，其制备过程和在制药或化妆品组合物中的使用。
• OXAZETIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND USE IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS
  申请人：Bouix-Peter Claire

  公开号：US20140228342A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Methods for treating hypopigmentary pathologies and photosensitive dermatoses are described. Also described, are compounds that are agonists of the MCIR receptor and that exhibit reduced toxicity relative to other compounds of the same class. These compounds can have the general formula (I) wherein: R1 represents a cyclopropylmethyl or a 4-hydroxybutyl group; R2 represents a hydrogen atom or a methyl group; and also the salts and enantiomers of the corresponding compounds of general formula (I).

  本文描述了治疗色素减退病理和光敏性皮肤病的方法。还描述了一些是MCIR受体激动剂的化合物，相对于同类化合物具有降低毒性。这些化合物可以具有一般式（I），其中：R1代表环丙基甲基或4-羟基丁基基团；R2代表氢原子或甲基基团；以及一般式（I）相应化合物的盐和对映体。