dimethyl 9-hydroxy-3-methyl-1-oxo-6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,8-dicarboxylate | 156630-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 9-hydroxy-3-methyl-1-oxo-6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,8-dicarboxylate
• CAS: 156630-79-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆
• 分子量: 331.325
• InChiKey: YAUMUVKXTDTGRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 9-hydroxy-3-methyl-1-oxo-6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,8-dicarboxylate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到dimethyl 3-formyl-9-hydroxy-1-oxo-6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative intramolecular [4 + 2]cycloaddition of silylene-protected 2-pyridone derivatives—a short and efficient synthesis of the DEF-ring of fredericamycin A

  摘要：

  在苯中用二甲基二氯硅烷、三乙胺和四氯苯醌对 2-吡啶酮衍生物 2 进行热处理，通过分子内氧化 [4 + 2] 环加成以高产率生成 8-羟基异喹诺酮 4，用于合成弗雷德霉素 A 的全功能化 DEF 环 14 。

  DOI：

  10.1039/c39940000701
• 作为产物：
  描述：

  2-But-3-ynyl-2-[2-(6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-malonic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 四氯苯醌 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以82%的产率得到dimethyl 9-hydroxy-3-methyl-1-oxo-6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative intramolecular [4 + 2]cycloaddition of silylene-protected 2-pyridone derivatives—a short and efficient synthesis of the DEF-ring of fredericamycin A

  摘要：

  在苯中用二甲基二氯硅烷、三乙胺和四氯苯醌对 2-吡啶酮衍生物 2 进行热处理，通过分子内氧化 [4 + 2] 环加成以高产率生成 8-羟基异喹诺酮 4，用于合成弗雷德霉素 A 的全功能化 DEF 环 14 。

  DOI：

  10.1039/c39940000701

文献信息

• Total Synthesis of the Antitumor Antibiotic (±)-Fredericamycin A by a Linear Approach
  作者：Yasuyuki Kita、Kiyosei Iio、Ken-ichi Kawaguchi、Nobuhisa Fukuda、Yoshifumi Takeda、Hiroshi Ueno、Ryuichi Okunaka、Kazuhiro Higuchi、Toshiaki Tsujino、Hiromichi Fujioka、Shuji Akai

  DOI：10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3897::aid-chem3897>3.0.co;2-1

  日期：2000.11.3

  A linear approach to the total synthesis of racemic fredericamycin A (1) through the oxidative intramolecular [4 + 2] cycloaddition of a (phenylthio)acetylene-cobalt complex is described, which is applicable for the asymmetric total synthesis of naturally occuring 1. The highlight of this work is the aromatic Pummerer-type reaction with 1-ethoxyvinyl chloroacetate, which effects the introduction of

  描述了通过（苯硫基）乙炔-钴络合物的氧化性分子内[4 + 2]环加成反应，外消旋腓特烈霉素A（1）的总合成的线性方法，该方法适用于天然存在的1的不对称总合成。这项工作的重点是与1-乙氧基乙烯基氯乙酸酯的芳香族Pummerer型反应，该反应可将氧官能团引入高度官能化的，拥挤的多芳族ABC环部分的内部B环中。