3-hydroxyquinoxaline-2-carbohydrazide | 108105-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-hydroxyquinoxaline-2-carbohydrazide
• 英文别名: 3-Oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carbohydrazide；3-oxo-4H-quinoxaline-2-carbohydrazide
• CAS: 108105-99-3
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• 分子量: 204.188
• InChiKey: AXOVKTSVRSIVON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyquinoxaline-2-carbohydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 以50%的产率得到2-chloroquinoxaline-3-cabonylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Pillai, P. Madhavan; Bhat, V. Sanjeev, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 10, p. 1024 - 1028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1,2-二氢喹喔啉-2-甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-hydroxyquinoxaline-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Haripriya; Laxminarayana; Thirumala Chary, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 9, p. 1222 - 1225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Quinoxaline Derivatives
  作者：Mohga M. Badran、Ashraf A. Moneer、Hanan M. Refaat、Afaf A. El-Malah

  DOI：10.1002/jccs.200700066

  日期：2007.4

  In this study, certain 3-substituted styrylquinoxalin-2( 1H)-ones (2a-d) and their 2-chloro (3a-d) and 2-piperazinyl derivatives (4a-g) were synthesized from 3-methylquinoxalin-2(lH)-one (1). In addition, a series of l-alkyl-3-substituted styrylquinoxalin-2(1H)-ones (5a-d) was also prepared. Moreover, 3-(N 2 -arylidenehydrazinocarbonyl)quinoxalin-2(1H)-ones (8a-c) as well as their cyclized oxadiazolinyl

  本研究以 3-methylquinoxalin-2( lH)-一(1)。此外，还制备了一系列1-烷基-3-取代的苯乙烯基喹喔啉-2(1H)-酮(5a-d)。此外，由 3-肼基羰基喹喔啉-2(1H)-酮 (7 ）。此外，由中间体化合物(10)得到3-(5-取代的硫代-1,3,4-恶二唑-2-基)喹喔啉-2(1H)-酮(IIa-c)和(12a-c) -先前通过(7)与CS 2 的环化获得。同样，3-(5-oxo-4,5-dihydro-(l,3,4-oxadiazol-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one (13), 3-[5-(4-nitrophenyl) -1,3, 4-恶二唑-2-基]-喹喔啉-2(1H)-酮(14)及其2-氯衍生物(15)由3-肼基羰基-喹喔啉-2(1H)-酮(7)制备。其中一些衍生物在体外进行了抗微生物活性评估，一些测试化合物显示出抗细菌或抗真菌活性。
• Synthesis and Some Reactions of Quinoxalinecarboazides
  作者：O. S. Moustafa

  DOI：10.1002/jccs.200000046

  日期：2000.4

  product 3. Reaction of chloro compound 2 or thiocompound 3 with hydrazine hydrate gave pyrazolylquinoxaline 4. The reaction of ester 1 with thiourea or hydrazine hydrate afforded pyrimido quinoxaline 5 or carbohydrazide 6; the reaction of 6 with carbon disulfide in basic medium followed by alkylation afforded oxadiazoloquinoxaline derivatives 7, 8a,b. Carboazide 9 was produced by reaction of 5 with

  (喹喔啉-2(1H)one)-3-甲酸乙酯 1 氯化得到 (2-氯喹喔啉)-3-甲酸乙酯 2；P2S5 使 1 或硫脲使 2 硫化得到相同的产物 3。氯化合物 2 的反应或硫代化合物3与水合肼得到吡唑基喹喔啉4。酯1与硫脲或水合肼反应得到嘧啶基喹喔啉5或碳酰肼6；6 在碱性介质中与二硫化碳反应，然后烷基化，得到恶二唑并喹喔啉衍生物 7、8a、b。Carboazide 9 由 5 与亚硝酸反应生成。化合物 9 在惰性溶剂中加热，有或没有胺，在醇中或在 H2O 中水解，会发生 Curtius 重排，得到 10-13。
• A highly selective fluorescent chemosensor for Mg ²⁺ based on a diarylethene with a quinoxaline unit
  作者：Yaping Zhang、Hui Li、Duohua Jiang、Shouzhi Pu

  DOI：10.1002/poc.4030

  日期：2020.2

  A new fluorescent probe 1O was synthesized through linking diarylethene and Quinoxaline‐2‐hydraqzide group, probe 1O showed a selective “off‐on” fluorescent response toward Mg2+. In the presence of Mg2+, the probe 1O displayed a distinct change of fluorescence color, from dark to green, the fluorescence intensity increased 6.8‐fold, and meanwhile, emission peak has a significant blue shift, which was

  通过连接二芳基乙烯和喹喔啉-2-肼基化物合成了一个新的荧光探针1O，探针1O对Mg 2+表现出选择性的“开-关”荧光响应。在存在Mg 2+的情况下，探针1 O显示出明显的荧光颜色变化，从暗到绿色，荧光强度增加了6.8倍，同时，发射峰具有明显的蓝移，从524 nm移出。至518 nm。然后，鉴于化合物1O的荧光性质，我们设计了逻辑门。最重要的是，探头1O也可以成功地用于监测实际水样中的Mg 2+。
• Conventional and Microwave Assisted Synthesis of Quinoxaline Carboxamide Derivatives
  作者：K. Shashikala、E. Laxminarayana、M. Thirumala Chary

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20774

  日期：——

  The synthesis of carboxamide derivatives containing quinoxaline scaffold is described. They were prepared from 3-hydroxy quinoxaline-2-carbohydrazide in a series of steps using conventional as well as microwave assisted methods.

  描述了含有喹喔啉支架的甲酰胺衍生物的合成。它们是使用常规方法和微波辅助方法通过一系列步骤由 3-羟基喹喔啉-2-碳酰肼制备的。
• Insights into the crystal structure investigation and virtual screening approach of quinoxaline derivatives as potent against c-Jun N-terminal kinases 1
  作者：Shaaban K. Mohamed、Subramani Karthikeyan、Omran A. Omran、Atazaz Ahsin、Hanan Salah、Joel T. Mague、Rashad Al-Salahi、Youness El Bakri

  DOI：10.1080/07391102.2024.2305317

  日期：——

  Quinoxaline derivatives are an important class of heterocyclic compounds in which N replaces one or more carbon atoms of the naphthalene ring and exhibit a wide spectrum of biological activities an...

  喹喔啉衍生物是一类重要的杂环化合物，其中N取代萘环上的一个或多个碳原子，具有广泛的生物活性和...