1-benzoyl-6,7-methylenedioxyisoquinoline | 20353-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-6,7-methylenedioxyisoquinoline
• 英文别名: [1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl-phenyl-methanone；1-Benzoyl-6,7-methylendioxy-isochinolin；[1,3]Dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl(phenyl)methanone
• CAS: 20353-85-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: FIJZLZUYDQLYHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-6,7-methylenedioxyisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 [1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacology of Some α-Keto, α-Hydroxy, α-Amino-1-benzylisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00310a606
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氧气 、 sodium carbonate 、 溶剂红 43 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 1-benzoyl-6,7-methylenedioxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的双氧氧化 1-苄基-3,4-二氢异喹啉：1-苯甲酰基异喹啉和 1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉的可转换合成

  摘要：

  可见光介导的 1-苄基-3,4-二氢异喹啉 (1-BnDHIQs) 的无金属氧化，用于可切换制备多种 1-苯甲酰基异喹啉 (BzIQs) 和 1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉(BzDHIQs) 是使用双氧作为氧化剂实现的。该方案为高效合成异喹啉生物碱提供了一条简便的途径。机理研究表明自由基途径和离子途径可能同时存在，这两种途径都通过共同的关键过氧化物中间体进行，产生氧化产物。

  DOI：

  10.1055/a-2160-8903

文献信息

• Central nervous system active compounds. VI. Reissert compounds as precursors of 1-(3-phthalidy1)isoquinolines
  作者：TV Hung、BA Mooney、RH Prager、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9810151

  日期：——

  The reactions of isoquinoline and phthalazine Reissert compounds with phthalaldehydic acids and their derivatives have been investigated as a means of synthesizing 1-(3-phthalidyl)isoquinolines. Of a variety of conditions tried those involving phase transfer were found, in general, to be the most suitable. The products, which are analogues of the convulsant alkaloid bicuculline, showed weak central nervous system depressant activity.

  异喹啉和酞嗪 异喹啉和酞嗪 Reissert 化合物与邻苯二甲酸及其衍生物的反应，作为合成 1-(3-邻苯二甲酸基)异喹啉的方法进行了研究。 作为合成 1-(3-酞酰基)异喹啉的一种方法进行了研究。在尝试的各种条件中 发现涉及相转移的条件一般最合适。其 产品是惊厥碱的类似物 生物碱的类似物，显示出微弱的中枢神经系统抑制活性。 系统抑制活性。
• Desulfonylation of N-Sulfonyl Tetrahydroisoquinoline Derivatives by Potassium Fluoride on Alumina Under Microwave Irradiation: Selective Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines and Isoquinolines
  作者：Claudio C. Silveira、Carmem R. Bernardi、Antonio L. Braga、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1055/s-2002-31923

  日期：——

  In a solvent-free system, the microwave irradiation of mixtures of N-sulfonyl tetrahydroisoquinolines and 37% potassium fluoride supported on alumina selectively furnished 3,4-dihydroisoquinolines or isoquinolines, depending upon the reaction time.

  在无溶剂系统中，对负载在氧化铝上的 N-磺酰基四氢异喹啉和 37% 氟化钾的混合物进行微波照射，根据反应时间选择性地提供 3,4-二氢异喹啉或异喹啉。
• HUNG, TRAN, V.;MOONEY, B. A.;PRAGER, R. H.;WARD, A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 1, 151-162
  作者：HUNG, TRAN, V.、MOONEY, B. A.、PRAGER, R. H.、WARD, A. D.

  DOI：——

  日期：——