2α,3α,22S,23S-tetraacetoxy-24S-ethyl-5α-cholestan-6-one | 80483-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α,3α,22S,23S-tetraacetoxy-24S-ethyl-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: (2α,3α,22S,23S)-tetraacetoxy-5α-stigmastan-6-one；[(2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-2-acetyloxy-17-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 80483-87-0
• 化学式: C₃₇H₅₈O₉
• 分子量: 646.862
• InChiKey: HTAGZPGGHWRQAB-WOEFUBPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3α,22S,23S-tetraacetoxy-24S-ethyl-5α-cholestan-6-one 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (2R,3S,22S,23S)-tetrahydroxy-B-homo-6-aza-5α-stigmastan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Brassinolide and its analogs. Part III. Synthesis of brassinolide analogs and their plant growth-promoting activity.

  摘要：

  合成了芸苔素内酯类似物，如 (22S, 23S)-28-norbrassinolide 8b、内酰胺（6-aza-7-keto 类似物）12b、硫内酰胺（6-aza-7-thiono 类似物）14b 和 (22S, 23S)-homobrassinolide 的异构体（6-oxa-7-keto 异构体）15b。其中只有两种（8b 和 15b）具有生物活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.47.89
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-stigmasta-2,22-dien-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2α,3α,22S,23S-tetraacetoxy-24S-ethyl-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  由豆甾醇合成（22S，23S）-高油菜素内酯和油菜素内酯

  摘要：

  （22 S，23 S）-高油菜素内酯（2α，3α ，22 S，23 S-四羟基-24 S-乙炔基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-6-一）和油菜素内酯（2α，3α22 R，23 R-四羟基-24 S-甲基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-1-酮）由豆甾醇合成，并显示出促进植物生长的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85157-0

文献信息

• Synthesis of brassinosteroids and relationship of structure to plant growth-promoting effects
  作者：Malcolm J. Thompson、Werner J. Meudt、N.Bhushan Mandava、Samson R. Dutky、William R. Lusby、David W. Spaulding

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90129-5

  日期：1982.1

  alpha-ethyl substituent at C-24. Similarly, of the synthetic precursor tetrahydroxy ketones of the brassinosteroids, those with 22 alpha-OH, 23 alpha-OH orientation (like brassinolide) and an alkyl group at C-24 were also the most active in both bioassays. The results indicate stringent structural features are required for a steroid to induce brassin activity. The structural requirements are: a trans A/B ring

  合成了许多在其侧链中带有和不带有羟基或烷基取代基的油菜素类固醇。C-24 上的烷基取代基极大地影响了 C-22 双键与四氧化锇的氧化，因此影响了获得的 22 β,23 β-和 22 α,23 α-乙醇异构体的比例。用于比较这些化合物和芸苔素内酯及其三个侧链 22,23-顺式乙醇酸异构体的植物生长促进能力的两种不同豆类生物测定表明，芸苔素内酯的活性最高。其次最活跃的油菜素类固醇通常是具有 22 α-OH、23 α-OH 取向和 C-24 处的 β-甲基或α-乙基取代基的那些。类似地，在油菜素类固醇的合成前体四羟基酮中，那些具有 22 α-OH、23 α-OH 取向（如芸苔素内酯）和 C-24 处的烷基在两种生物测定中也是最活跃的。结果表明类固醇诱导芸苔素活性需要严格的结构特征。结构要求为：反式A/B环系统（5α-氢），B环中的6-酮或7-氧杂-6-酮系统，C-2和C-3处的顺式α-取向羟基、C-22
• Facile Synthesis of (22<i>R</i>, 23<i>R</i>)-Homobrassinolide
  作者：Masayuki Sakakibara、Kenji Mori

  DOI：10.1080/00021369.1982.10865492

  日期：1982.11

  A synthesis of (22R,23R)-homobrassinolide is described. The LC and the chemical correlation studies for the oxidation product of a stigmasterol-like side chain with osmium tetroxide are mentioned. A stereochemical view for the mechanism of osmium tetroxide oxidation of the side chain is proposed.

  介绍了 (22R,23R)-homobrassinolide 的合成。提到了四氧化锇氧化类似豆甾醇侧链的 LC 和化学相关性研究。提出了四氧化锇氧化侧链机理的立体化学观点。
• Homobrassinolide, and its production and use
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0080381A2

  公开（公告）日：1983-06-01

  22R, 23R-Homobrassinolide of the formula: which is useful as a plant growth regulator.

  式中的 22R、23R-Homobrassinolide 可用作植物生长调节剂。
• Wada, Kojiro; Marumo, Shingo, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 11, p. 2579 - 2586
  作者：Wada, Kojiro、Marumo, Shingo

  DOI：——

  日期：——
• Massey, Archna P.; Pore, Vandana S.; Hazra, Braja G., Synthesis, 2003, # 3, p. 426 - 430
  作者：Massey, Archna P.、Pore, Vandana S.、Hazra, Braja G.

  DOI：——

  日期：——