1-(2-methoxy-5-nitrophenoxy)-4-bromobutane | 92878-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxy-5-nitrophenoxy)-4-bromobutane
• 英文别名: 2-(4-bromobutoxy)-1-methoxy-4-nitrobenzene
• CAS: 92878-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₄
• mdl: MFCD11213802
• 分子量: 304.14
• InChiKey: BHIVDTAMFJGHQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxy-5-nitrophenoxy)-4-bromobutane 、 N-Boc-哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到tert-butyl 4-(4-(2-methoxy-5-nitrophenoxy)butyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  人谷氨酰胺环化酶抑制剂Phe-Arg模拟区的构效关系研究。

  摘要：

  谷氨酰环化酶（QC）由于其参与了阿尔茨海默氏病的发病机理，因此是有希望的治疗靶标。在这项研究中，我们开发了新型的QC抑制剂，其中包含3-氨基烷氧基-4-甲氧基苯基和4-氨基烷氧基苯基，以取代先前开发的药效团。鉴定了几种有效的抑制剂，显示出低纳摩尔范围的IC50值，并进一步研究了其体外毒性和体内活性。其中，抑制剂51和53在具有合理的BBB渗透的体内急性模型中显示出最有效的AβN3pE-40降低作用，而没有细胞毒性和hERG抑制作用。53的分子模型分析表明，活性位点中的盐桥相互作用和氢键提供了高效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.040
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 alkali metal carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到1-(2-methoxy-5-nitrophenoxy)-4-bromobutane
  参考文献：
  名称：

  人谷氨酰胺环化酶抑制剂Phe-Arg模拟区的构效关系研究。

  摘要：

  谷氨酰环化酶（QC）由于其参与了阿尔茨海默氏病的发病机理，因此是有希望的治疗靶标。在这项研究中，我们开发了新型的QC抑制剂，其中包含3-氨基烷氧基-4-甲氧基苯基和4-氨基烷氧基苯基，以取代先前开发的药效团。鉴定了几种有效的抑制剂，显示出低纳摩尔范围的IC50值，并进一步研究了其体外毒性和体内活性。其中，抑制剂51和53在具有合理的BBB渗透的体内急性模型中显示出最有效的AβN3pE-40降低作用，而没有细胞毒性和hERG抑制作用。53的分子模型分析表明，活性位点中的盐桥相互作用和氢键提供了高效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.040

文献信息

• Photoinduced intramolecular substitution-III photocyclization of ω-anilinoalkyl m-nitrophenyl ethers
  作者：Klyoshi Mutai、Keiji Kobayashi、Kenji Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91127-5

  日期：1984.1

  1-(2-methoxy-5-nitrophenoxy) analogs induced intramolecular cyclization in which a hydrogen or methoxyl group at the para position with respect to the nitro group is replaced. Although the replacement of the meta Ar-O bond attached to the polymethylene chain was expected by the analogy with intermolecular photosubstitution, no such product was detected. Several reaction features and laser flash study suggests

  辐射1-（间硝基苯氧基）-ω-苯胺基烷烃，mO 2 NC 6 H 4 O（CH 2）n NHPh（n = 2和3）及其1-（2-甲氧基-5-硝基苯氧基）类似物诱导的分子内环化，其中相对于硝基的对位上的氢或甲氧基被取代。尽管通过与分子间光吸收的类比，预期取代了连接至多亚甲基链的间位Ar-O键，但未检测到这种产物。一些反应特征和激光闪光研究表明，通过光致电子转移机制形成的自由基对在反应的初始阶段参与。
• MUTAI, KIYOSHI;KOBAYASHI, KEIJI;YOKOYAMA, KENJI, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 10, 1755-1759
  作者：MUTAI, KIYOSHI、KOBAYASHI, KEIJI、YOKOYAMA, KENJI

  DOI：——

  日期：——