(E)-2-benzylbut-2-ene-1,4-diol | 91153-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-benzylbut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 91153-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: OVVXTWSFNUNYPU-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylbut-2-ene-1,4-diol 在 Jones reagent 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 (4S)-4-tert-butyl-2-[6-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyrimidin-4-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过对映体选择性无环烯烃与芳基重氮盐的对映选择性颈缩丙烯酸化的第四级立体中心：在（R）-维拉帕米的合成中的应用

  摘要：

  我们在本文中描述了未活化的三取代无环烯烃的高度区域选择性和对映选择性的Pd催化的Heck芳基化反应，以提供全碳四元立体异构中心。为此，开发了嘧啶和吡嗪并恶唑啉类的手性N，N配体，以高至高收率提供对映体比例> 99：1的所需产品。烯烃上的直链和支链取代基均具有良好的耐受性。这种新方法的潜力通过直接合成几种包含季立体中心的O-甲基内酯和内酯，以及钙通道阻滞剂维拉帕米的简洁对映选择性全合成而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201507927
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 苄基溴化镁 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHINO, YOSHIO;WAKAMOTO, KOHJI;HIRASHIMA, TSUNEAKI, CHEM. LETT., 1984, N 5, 765-768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-Quaternary Vinylglycinols by Metal-Catalyzed Cyclization of Allylic Bistrichloroacetimidates
  作者：Aigars Jirgensons、Kristine Klimovica、Liene Grigorjeva、Ansis Maleckis、Juris Popelis

  DOI：10.1055/s-0031-1289537

  日期：2011.12

  Bistrichloroacetimidates derived from 2-substituted but-2-ene-1,4-diols are transformed into 4-substituted 4-vinyloxazolines in high yields and excellent regioselectivities when Lewis acids AlCl3, FeCl3, TMSOTf, BF3˙OEt2, and AgBF4 are used as catalysts as well as with the Pd(PPh3)2Cl2/AgBF4 catalytic system. Lower regioselectivity is achieved with a neutral PdCl2(MeCN)2 catalyst and this could be a consequence of a switch to a competitive but less selective reaction mechanism. It is demonstrated that 4-substituted 4-vinyloxazolines can be efficiently transformed to N-Boc-protected C -quaternary vinylglycinols in a one-pot procedure.

  由2-取代丁-2-烯-1,4-二醇衍生的双三氯乙酰亚胺酯在Lewis酸催化剂如AlCl3、FeCl3、TMSOTf、BF3·OEt2和AgBF4，以及Pd(PPh3)2Cl2/ 催化体系的作用下，能够高产率且具有优异的区域选择性地转化为4-取代的4-乙烯基噁唑啉。使用中性PdCl2(MeCN)2催化剂时，区域选择性较低，这可能是由于反应机制转变为竞争性但选择性较低的机制。研究表明，4-取代的4-乙烯基噁唑啉可以通过一步反应高效转化为N-Boc保护的C-季铵化乙烯基甘醇。
• A NEW SYNTHESIS OF trans-2-SUBSTITUTED-2-BUTENE-1,4-DIOLS FROM 2-BUTYNE-1,4-DIOL VIA NUCLEOPHILIC ADDITION OF GRIGNARD REAGENTS
  作者：Yoshio Ishino、Kohji Wakamoto、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1246/cl.1984.765

  日期：1984.5.5

  trans-2-Substituted-2-butene-1,4-diols were readily obtained by reactions of 2-butyne-1,4-diol with Grignard reagents in good yields.

  trans-2-Substituted-2-butene-1,4-diols 很容易通过 2-butyne-1,4-diol 与 Grignard 试剂以良好的产率反应获得。