2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)-N-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}ethanimine | 877667-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)-N-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}ethanimine
• 英文别名: [[2,2,2-Trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethylidene]amino] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 877667-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 373.353
• InChiKey: KCTJTEAYEGHHCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.0-111.6 °C
• 沸点：
  424.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)-N-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}ethanimine 在 氨 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-methoxy-3-(2,2,2-trifluoro-1-phenoxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二嗪嗪修饰的金纳米粒子：有效的光致界面碳插入反应的模板

  摘要：

  在存在模型卡宾捕集剂的情况下，对核芯尺寸为1.8±0.3 nm的3-芳基-3-（三氟甲基）二氮嗪修饰的单层保护金纳米颗粒（2 -C 12 MPNs）的光解导致有效的，通过卡宾插入反应对界面进行基本上定量的修饰。使用乙酸，甲醇，苯甲醇，苯酚，苄胺，丙烯酸甲酯和苯乙烯（10a - g，分别用作亲电卡宾捕集剂以形成相应的改性3a - g -C 12MPN。使用配体交换反应与必要的3-芳基-3-（三氟甲基）重氮基烷基硫醇合成了带有重氮基团（2- C 12 MPNs）的1.8±0.3 nm金纳米粒子。的2周-C 12周的MPN和所得的MPN（该反应的产物3A -克-C 12 MPN）得到充分用IR，1 H NMR，和19 F NMR光谱和在适用时，透射电子显微镜（TEM ）。验证3a − g -C 12的MPN是由光谱数据为3-（3-甲氧基苯基）的光反应获得的那些进行比较来完成-3-（三氟甲基）-3-

  DOI：

  10.1021/la102621h
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲氧基)苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)-N-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}ethanimine
  参考文献：
  名称：

  从甲苯磺酰肟衍生物的另一种一锅法合成（三氟甲基）苯基重氮嗪：在光学亲和标记中用于光学纯二叠氮基苯基丙氨酸的新合成方法的应用

  摘要：

  开发了由相应的甲苯磺肟肟形成的另一种一锅法合成3-（三氟甲基）-3-苯基重氮基衍生物。中间diaziridine的由NH去质子化2 -是用于施工二吖丙因的新方法。而且，尝试了涉及这些方法的光学纯的（三氟甲基）二氮杂基苯基丙氨酸衍生物的新型合成。

  DOI：

  10.1021/ol503630z

文献信息

• Design and Synthesis of a Tag-Free Chemical Probe for Photoaffinity Labeling
  作者：Timo Mayer、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200700188

  日期：2007.10

  aldehyde 12, the phenolic hydroxy group was converted into the ether 21 terminating in an alkyne function. Oxidation of the aldehyde to the carboxylic acid provided the chemical probe 22 designed for tag-free photoaffinity labeling. In a proof-of-concept study it could be shown that irradiation of the simple ester 23 indeed yields the methanol insertion product 24. A subsequent click reaction with

  以二氮丙啶11为关键中间体制备了新型芳香族二氮丙啶苯甲酸22。在芳环甲酰化和醛 12 的甲基醚官能团裂解后，酚羟基转化为醚 21，以炔官能团为末端。醛氧化成羧酸提供了设计用于无标签光亲和标记的化学探针22。在概念验证研究中，可以证明简单酯 23 的辐照确实产生了甲醇插入产物 24。随后与苄基叠氮化物 20 的点击反应导致了三唑 25。通过酯化实现了一个更复杂的例子bafilomycin A1 (27) 与酸 22。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• [EN] CARBENE MASS TAGGING<br/>[FR] MARQUAGE DE MASSE DE CARBÈNE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2020237132A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The disclosure relates to a diazirine precursor mass tag compound represented by structural formula (I). Also disclosed is a method for detecting analytes in a sample, comprising derivatizing the analytes with the compound of formula (I), and detecting the resulting derivatized analytes by a mass or ion mobility spectrometry.

  本发明涉及一种由结构式（I）表示的重氮环前体质量标记化合物。还公开了一种检测样品中分析物的方法，包括用式（I）的化合物衍生化分析物，并通过质谱或离子迁移谱检测所得的衍生化分析物。
• [EN] FLUORINATED PHOSPHONIUM IONIC SALTS LINKED TO CARBENE-PRECURSORS<br/>[FR] SELS IONIQUES DE PHOSPHONIUM FLUORÉ LIÉS À DES PRÉCURSEURS DE CARBÈNE
  申请人：UNIV WESTERN ONTARIO

  公开号：WO2013113117A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Fluorinated phosphonium salts are linked to a diazirine moiety. A carbene precursor was photochemically generated from the diazirine to covalently attach the salt to substrates e.g., cotton and paper. Surface-coated substrates were found to have anti-wetting properties e.g., water contact angles of over 130° and 20° for cotton and paper, respectively. The covalent attachment was by photochemical activation, so the grafting method permits photo-patterning of the coating.

  氟磷酸铵盐与二氮杂环结构相连。从二氮杂环中光化学生成卡宾前体，以共价键的方式将盐粘附到基底上，例如棉花和纸张。表面涂层基底具有抗润湿性，例如棉花和纸张的水接触角分别超过130°和20°。共价键的形成是通过光化学活化实现的，因此嫁接方法允许光图案化涂层。
• Regiochemical Substituent Switching of Spin States in Aryl(trifluoromethyl)carbenes
  作者：Myoung-Geun Song、Robert S. Sheridan

  DOI：10.1021/ja209613u

  日期：2011.12.14

  Although aryl(trifluoromethyl)diazirines have achieved great popularity in photoaffinity labeling applications, the properties of the corresponding carbenes have not been as widely explored. Here, low-temperature matrix-isolation spectroscopy and reactivity studies indicate that in contrast to m-methoxyphenyl(trifluoromethyl)carbene and most known aryl(CF(3))carbenes, the para isomer is a ground-state

  尽管芳基（三氟甲基）二氮丙啶在光亲和标记应用中非常受欢迎，但相应的卡宾的性质尚未得到广泛探索。在这里，低温基质分离光谱和反应性研究表明，与间甲氧基苯基（三氟甲基）卡宾和大多数已知的芳基（CF（3））卡宾相比，对位异构体是基态单线态而不是三线态。DFT 计算支持这些结果以及 p-CH(3)O 组通过共振稳定单线态卡宾的概念。这些结果可能与光亲和应用中广泛的取代芳基 (CF(3)) diazirines 相关。
• A Novel Family of Aromatic Diazirines for Photoaffinity Labeling
  作者：Yasumaru Hatanaka、Makoto Hashimoto、Hiroko Kurihara、Hitoshi Nakayama、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.1021/jo00081a017

  日期：1994.1

  A series Of simple methods for modifying diazirines bearing an aromatic ring has been accomplished. This first versatile approach involving direct substitution on the aromatic ring of diazirines has been achieved by means of the aromatic thallation of (alkoxyphenyl)diazirines. Introduction of the thallium moiety was successfully followed by nitration, iodination, or palladium-catalyzed carbonylation to give a family of substituted aryldiazirines useful for photolabeling. For instance, diazirines labeled with a nitro group can be detected by spectrophotometric methods, and those labeled with an iodo group can be useful in tracer experiments. The (methoxyphenyl)diazirines were also found to be stable under certain demethylation conditions, thus providing a potential source of diazirines with modifiable phenol hydroxyl groups. By means of this approach, a spacer arm to link diazirines with ligands was readily introduced. Radioactive diazirines labeled with carbon-14 or tritium were also prepared using this method. All the new diazirines were derived from a pair of simple (methoxyphenyl)diazirines. The ease of derivatization of the (alkoxyphenyl)diazirines described here may offer a practical approach to simplify the time-consuming methods currently used for diazirine synthesis.