p-chlorophenyl phenyl chlorophosphate | 37418-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorophenyl phenyl chlorophosphate
• 英文别名: phenyl p-chlorophenyl chlorophosphate；4-Chlorophenyl-phenyl-phosphorsaeurechlorid；1-Chloro-4-(chloro-oxido-phenoxyphosphaniumyl)oxybenzene
• CAS: 37418-91-0
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂O₃P
• 分子量: 303.081
• InChiKey: LXZZDOJBDISQMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorophenyl phenyl chlorophosphate 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到4-chlorophenyl phenyl phosphorazidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phosphoramidates: A Facile Approach Based on the C–N Bond Formation via Ir-Catalyzed Direct C–H Amidation

  摘要：

  A new synthetic route to phosphoramidates by intermolecular C-H amidation is presented. Substrates with assorted directing groups were activated by an iridium-based catalyst system and reacted with a number of phosphoryl azides, executing efficient phosphoramidate synthesis via C-N bond formations.

  DOI：

  10.1021/ol502722j
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 二氯磷酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 p-chlorophenyl phenyl chlorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Guha, Arun Kanti; Lee, Hai Whang; Lee, Ikchoon, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 4, p. 765 - 769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Anilinolysis of Dibutyl Chlorophosphate in Acetonitrile
  作者：Md. Ehtesham Ul Hoque、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.663

  日期：2012.2.20

  ligands on the anilinolysis rates of the chlorothiophosphates are discussed. The anilinolysesof P=S systems are compared with those of their P=O counterparts on the basis of the reactivities, thio effects,selectivity parameters, and DKIEs.Key Words : Thiophosphoryl transfer reaction, Anilinolysis, Dibutyl chlorothiophosphate, Deuterium kineticisotope effectIntroductionThe kinetics and mechanism of the phosphoryl

  = 1.10-1.35)。在初级正态DKIEs和选择性参数的基础上，提出了一种涉及主要正面亲核攻击的协同机制。提出了氢键、四中心型过渡态。讨论了两种配体对氯代硫代磷酸酯苯胺分解速率的空间效应。从反应活性、硫代效应、选择性参数和 DKIE 等方面比较了 P=S 体系的苯胺裂解与 P=O 对应体系的苯胺裂解。本实验室对涉及四配位磷原子的磷酰基和硫代磷酰基转移反应进行了广泛研究。
• Kinetics and mechanism of the reaction ofpara-chlorophenyl aryl chlorophosphates with anilines in acetonitrile
  作者：Hai Whang Lee、Arun Kanti Guha、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/kin.10081

  日期：——

  The kinetics and mechanism of the nucleophilic substitution reactions of p-chlorophenyl aryl chlorophosphates (2) with anilines are investigated in acetonitrile at 55°C. Relatively large magnitudes of ρX and βX values are indicative of a large degree of bond making in the TS. Smaller magnitudes of ρX (0.20 for X = H) and ρXY (−0.30) than those for the corresponding reactions with phenyl aryl chlorophosphates

  在 55°C 的乙腈中研究了对氯苯基芳基氯磷酸酯 (2) 与苯胺的亲核取代反应的动力学和机理。相对较大的 ρX 和 βX 值表示 TS 中的键合程度很大。ρX（X = H 时为 0.20）和 ρXY（-0.30）的量级小于与苯芳基氯磷酸酯（1）的相应反应（X = H 和 ρXY = -1.31 时 ρX = 0.54）的量级被解释为表示部分电子向双锥五配位过渡态的电子受体赤道配体 (p-ClC6H4O-) 丢失或分流。获得了涉及氘代苯胺 (ND2C6H4X) 亲核试剂的逆次级动力学同位素效应 (kH/kD = 0.64–0.87)，以及小的 ΔH‡ 和大的负 ΔS‡。这些结果与协同的亲核取代机制一致。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 34: 632–637, 2002