(1R,2R)-N,N'-dibenzyl-N,N'-dimethyl-cyclohexane-1,2-diamine | 644958-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-dibenzyl-N,N'-dimethyl-cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (R,R)-N,N'-dibenzyl-N,N'-dimethylcyclohexane-1,2-diamine；N,N'-bis(benzyl)dimethyl-(R,R)-1,2-diaminocyclohexane；(1R,2R)-N1,N2-Dimethyl-N1,N2-bis(phenylmethyl)-1,2-cyclohexanediamine；(1R,2R)-1-N,2-N-dibenzyl-1-N,2-N-dimethylcyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 644958-87-2
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂
• 分子量: 322.494
• InChiKey: BUUDQLPBMGOTIK-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 (1R,2R)-N,N'-dibenzyl-N,N'-dimethyl-cyclohexane-1,2-diamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有N，N'-双（苄基）二甲基-（R，R）-1,2-二氨基环己烷的氯衍生物的Cu（II）配合物催化外消旋丙交酯的立体选择性聚合

  摘要：

  摘要新型的Cu（II）配合物Cu（L1）Cl2，Cu（L2）Cl2和Cu（L3）Cl2，其中L1为N，N'-双（苄基）二甲基-（R，R）-1,2 -二氨基环己烷，L 2为N，N′-双（邻氯苄基）二甲基-（R，R）-1，2-二氨基环己烷，L 3为N，N′-双（对氯苄基）二甲基-（R，R合成）-1,2-二氨基环己烷，并使用X射线衍射对其结构进行表征。该结构是具有扭曲正方形平面几何形状的Cu（II）原子的单核。二氯铜（II）的烷氧基​​衍生物快速聚合的外消旋丙交酯（rac-LA）（

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.04.021
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2R)-N,N'-dibenzyl-N,N'-dimethyl-cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of tetrasubstituted cyclohexyl-1,2-diamines

  摘要：

  The synthesis of symmetrically tetrasubstituted diamines derived from the (R,R)-cyclohexyl-1,2-diamine is reported. We comment on the efficiency of this sequential substitution approach as a method for the synthesis of tetrasubstituted diamines and discuss the acceptable substitution pattern for this methodology. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.072
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基苯并(c)菲 在 copper(l) chloride 、 (1R,2R)-N,N'-dibenzyl-N,N'-dimethyl-cyclohexane-1,2-diamine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性二胺-铜配合物通过2-羟基苯并[ c ]菲的不对称氧化偶联合成螺旋醌衍生物

  摘要：

  描述了Cu-手性二胺在大气中2-羟基苯并[ c ]菲的不对称偶联反应。已发现使用CuCl-（-）-天冬氨酸和CuCl-环己二胺衍生物非常有效地以高收率和高对映体过量百分数提供了螺旋醌衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.147

文献信息

• Enantioselective addition of methyllithium to aromatic imines catalyzed by C2 symmetric tertiary diamines
  作者：Jean-Claude Kizirian、Noemi Cabello、Laurent Pinchard、Jean-Claude Caille、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.008

  日期：2005.9

  Enantioselective addition of methyllithium to aromatic imines catalyzed by C2 symmetric tertiary diamines is described. Eleven diamines have been tested, for which dramatic effect of the nitrogen substitution has been observed. Diamines bearing hindered group close to the nitrogen led to racemic product while homologous hindered diamines led to the best results. Enantiomeric excess up to 74% could

  描述了由C 2对称叔二胺催化的甲基锂向芳香亚胺的对映选择性加成。已经测试了十一种二胺，针对该二胺已经观察到氮取代的显着作用。具有靠近氮原子的受阻基团的二胺导致外消旋产物，而同源受阻二胺导致最佳结果。对映体过量可达到74％。考虑到反应机理，给出了所得产物的绝对构型的解释。
• Conceptually new chiral tertiary C2 symmetric diamines in asymmetric synthesis
  作者：Jean-Claude Kizirian、Jean-Claude Caille、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.171

  日期：2003.12

  New chiral diamines were prepared, based on the cyclohexane diamine core. The two different substituents on each nitrogen allow this heteroatom to become a stereogenic center upon chelation with a metal, such as lithium. The enantioselective addition of MeLi to imines, with ee's up to 68%, illustrates the validity of this concept.

  基于环己烷二胺核，制备了新的手性二胺。每个氮上的两个不同取代基使该杂原子与金属（例如锂）螯合后成为立体中心。MeLi对映体选择性添加亚胺（ee高达68％）说明了该概念的有效性。
• Synthesis of N,N′-disubstituted cyclic 1,2-diamines derived from (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane
  作者：Ewan Boyd、Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Ray V.H. Jones、Majid Motevalli、Rachel A. Stenson、Michael J. Suggate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.128

  日期：2005.5

  The synthesis of N,N'-unsymmetrically tetrasubstituted cyclic 1,2-diamines derived from (IR,2R)-diaminocyclohexane is reported. We comment on the structural nature of these cyclic 1,2-diamines and discuss their characteristic features. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.