4-methoxy-N-(2-(pyridin-3-yl)phenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-(pyridin-3-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(2-pyridin-3-ylphenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 340.403
• InChiKey: ICTSJNZZMWAMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基苯基)吡啶 在 吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-(2-(pyridin-3-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰氨基联芳基作为抗微管蛋白剂和信号转导抑制剂和转录激活剂 3 (STAT3) 信号

  摘要：

  一系列N-磺酰基-氨基联芳基衍生物已被检测为新型抗微管蛋白药物。化合物21 [ N -(4'-cyano-3'-fluoro-biphenyl-2-yl)-4-methoxy-benzenesulfonamide] 对四种癌细胞系（胰腺 AsPC-1、肺 A549、肝 Hep3B、和前列腺 PC-3)，平均 GI 50值为 57.5 nM。其他测定显示21不仅抑制微管蛋白聚合，而且抑制 STAT3 抑制的磷酸化，IC 50值为 0.2 μM。四种其他化合物（8、10、19和35) 也能够抑制这种磷酸化。这项研究描述了新型N-磺酰基-氨基联芳基（联芳基-苯磺酰胺）作为靶向 STAT3 和微管蛋白的有效抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00659

文献信息

• <i>N</i>-Sulfonyl-aminobiaryls as Antitubulin Agents and Inhibitors of Signal Transducers and Activators of Transcription 3 (STAT3) Signaling
  作者：Mei-Jung Lai、Hsueh-Yun Lee、Hsun-Yueh Chuang、Li-Hsun Chang、An-Chi Tsai、Mei-Chuan Chen、Han-Lin Huang、Yi-Wen Wu、Che-Ming Teng、Shiow-Lin Pan、Yi-Min Liu、Samir Mehndiratta、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00659

  日期：2015.8.27

  series of N-sulfonyl-aminobiaryl derivatives have been examined as novel antitubulin agents. Compound 21 [N-(4′-cyano-3′-fluoro-biphenyl-2-yl)-4-methoxy-benzenesulfonamide] exhibits remarkable antiproliferative activity against four cancer cell lines (pancreatic AsPC-1, lung A549, liver Hep3B, and prostate PC-3) with a mean GI50 value of 57.5 nM. Additional assays reveal that 21 inhibits not only tubulin

  一系列N-磺酰基-氨基联芳基衍生物已被检测为新型抗微管蛋白药物。化合物21 [ N -(4'-cyano-3'-fluoro-biphenyl-2-yl)-4-methoxy-benzenesulfonamide] 对四种癌细胞系（胰腺 AsPC-1、肺 A549、肝 Hep3B、和前列腺 PC-3)，平均 GI 50值为 57.5 nM。其他测定显示21不仅抑制微管蛋白聚合，而且抑制 STAT3 抑制的磷酸化，IC 50值为 0.2 μM。四种其他化合物（8、10、19和35) 也能够抑制这种磷酸化。这项研究描述了新型N-磺酰基-氨基联芳基（联芳基-苯磺酰胺）作为靶向 STAT3 和微管蛋白的有效抗癌剂。