2,3-dihydro-3-methyl-6-nitro-2-oxobenzo[d]oxazole-5-carbaldehyde | 1255313-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-methyl-6-nitro-2-oxobenzo[d]oxazole-5-carbaldehyde
• CAS: 1255313-32-6
• 化学式: C₉H₆N₂O₅
• 分子量: 222.157
• InChiKey: LKNZKASSYGBXEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-methyl-6-nitro-2-oxobenzo[d]oxazole-5-carbaldehyde 、 4-methyl-2-nitro-benzyl chloride 在 四(二甲氨基)乙烯 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到5-[1-hydroxy-2-(4-methyl-2-nitrophenyl)ethyl]-3-methyl-6-nitrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑和苯并噻唑酮系列中的原始 TDAE 反应性

  摘要：

  我们在此提出了使用原始杂环甲醛作为亲电子试剂的 TDAE 策略的扩展。我们还评估了硝基的存在对反应性的影响。TDAE 引发的各种卤代甲基和偕二卤代甲基衍生物与非硝化甲醛 1 或 2 的反应形成了预期产物，并伴随着原始重排产物，而与甲醛 21 一样的硝基的存在仅以良好的收率提供了预期产物.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a30
• 作为产物：
  描述：

  5-(dibromomethyl)-3-methylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.08h， 以81%的产率得到2,3-dihydro-3-methyl-6-nitro-2-oxobenzo[d]oxazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑和苯并噻唑酮系列中的原始 TDAE 反应性

  摘要：

  我们在此提出了使用原始杂环甲醛作为亲电子试剂的 TDAE 策略的扩展。我们还评估了硝基的存在对反应性的影响。TDAE 引发的各种卤代甲基和偕二卤代甲基衍生物与非硝化甲醛 1 或 2 的反应形成了预期产物，并伴随着原始重排产物，而与甲醛 21 一样的硝基的存在仅以良好的收率提供了预期产物.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a30