3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-pyridin-2-yl-propenone | 92498-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-pyridin-2-yl-propenone
• 英文别名: 3-<3,4-Methylendioxy-phenyl>-1--propenon；3-<3,4-Methylendioxy-phenyl>-1-<2>pyridyl-propenon；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2-pyridinyl)-2-propen-1-one；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 92498-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: DCFJNYDTJPKYMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 、 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-pyridin-2-yl-propenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,6-dimethyl-2-picolinoyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在机械研磨条件下，意外的乙酸锰（III）介导的β-烯氨基羰基化合物与1-（吡啶-2-基）-烯酮的反应。

  摘要：

  β-烯氨基羰基化合物与1-（吡啶-2-基）-烯酮在乙酸锰（iii）二水合物存在下的无溶剂反应出乎意料地提供了2-酰基-3-芳基-6,7-二氢-4机械研磨条件下的（5H）-苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36360g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 胡椒醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-pyridin-2-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Annigeri,A.C.; Siddappa,S., Indian Journal of Chemistry, 1963, vol. 1, p. 484 - 486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization and cytotoxicity of the gold(III) complexes of 4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide derivatives
  作者：Shuxiang Wang、Wenqing Shao、Hongdong Li、Cui Liu、Ke Wang、Jinchao Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.031

  日期：2011.5

  Eight new gold(III) complexes (1–8) of 5-aryl-3-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide have been synthesized and characterized by elemental analysis, molar conductivity, IR, UV, 1H NMR, 13C NMR, MS, and thermal analysis techniques. The cytotoxicity was tested by MTT assay. The results indicate that the complexes 1–8 exert cytotoxic effects against HeLa and A549 cell lines. Moreover, the

  八个新金（III）络合物（1 - 8）的5-芳基-3-（吡啶-2-基）-4,5-二氢吡唑-1-硫代甲酰胺的已经合成和表征通过元素分析，摩尔电导率，IR， UV，1 H NMR，13 C NMR，MS和热分析技术。通过MTT测定法测试细胞毒性。结果表明，复合物1 – 8对HeLa和A549细胞株具有细胞毒作用。此外，复合物1，4，5，7和8与顺铂相比，对HeLa细胞系具有更高的细胞毒性。这表明苯上的取代基对细胞毒性具有重要影响。
• Highly enantioselective synthesis of naphthoquinones and pyranonaphthoquinones catalyzed by bifunctional chiral bis-squaramides
  作者：Nagaraju Molleti、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c5ob00105f

  日期：——

  bis-squaramide catalyzed conjugate addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to 2-enoylpyridines. Some of the Michael products have been successfully converted into various enantioenriched pyranonaphthoquinone derivatives. The protocol is further extended to the synthesis of various 4-hydroxycoumarin derivatives under mild conditions.

  使用2-羟基-1,4-萘醌双官能手性双-方酸催化的共轭加成反应到2-烯丙基吡啶中，已高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成了多种对映体富集的萘醌。Michael的某些产品已成功转化为各种对映体富集的吡喃并萘醌衍生物。该方案进一步扩展到在温和条件下合成各种4-羟基香豆素衍生物。
• Bifunctional chiral urea catalyzed highly enantioselective Michael addition of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to 2-enoylpyridines
  作者：Nagaraju Molleti、Suresh Allu、Sumit K. Ray、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.003

  日期：2013.6

  A highly efficient cinchona alkaloid based bifunctional urea catalyzed enantioselective conjugate addition of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to a range of β-substituted 2-enoylpyridines has been developed. Chiral 2,4-diaryl substituted 1,4-dihydropyridines could easily be accessible from these Michael adducts. Significantly, this asymmetric methodology could afford both enantiomers of the products

  已经开发了一种高效的基于金鸡纳生物碱的双官能脲催化的环状1，3-二羰基化合物对一定范围的β-取代的2-烯丙基吡啶的对映选择性共轭加成。从这些迈克尔加合物容易获得手性的2，4-二芳基取代的1，4-二氢吡啶。重要的是，这种不对称方法可以通过使用具有高达98％ee的假对映异构体催化剂并以极高的收率提供具有相同对映体选择性的两种产品对映体。