(Z)-ethyl 2-(2-furyl)-2-(hydroxyimino)acetate | 588683-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(2-furyl)-2-(hydroxyimino)acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyiminoacetate
• CAS: 588683-03-8
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: MCFMJXRUAVTLGJ-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(2-furyl)-2-(hydroxyimino)acetate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-ethyl 2-[(benzyloxy)imino]-2-(2-furyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of both enantiomers of 2-amino-2-(2-furyl)ethan-1-ol as a flexible building block for the preparation of serine and azasugars

  摘要：

  The selective conversion of 1-(2-furyl)-2-hydroxyethan-1-one and ethyl 2-(2-furyl)-2-oxo acetate into (E)- and (Z)-oximes and oxime ethers followed by oxazaborolidine-catalyzed enantioselective reduction using different amino alcohols furnished both enantiomers of the important chiral building block 2-amino-2-(2-furyl)ethan-1-ol with an ee of up to 96%. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00158-7
• 作为产物：
  描述：

  α-氧代-2-呋喃乙酸 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-(2-furyl)-2-(hydroxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of both enantiomers of 2-amino-2-(2-furyl)ethan-1-ol as a flexible building block for the preparation of serine and azasugars

  摘要：

  The selective conversion of 1-(2-furyl)-2-hydroxyethan-1-one and ethyl 2-(2-furyl)-2-oxo acetate into (E)- and (Z)-oximes and oxime ethers followed by oxazaborolidine-catalyzed enantioselective reduction using different amino alcohols furnished both enantiomers of the important chiral building block 2-amino-2-(2-furyl)ethan-1-ol with an ee of up to 96%. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00158-7