(S)-6-hydroxy-6-(2-oxopropyl)indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one | 1033722-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-6-hydroxy-6-(2-oxopropyl)indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
• 英文别名: (6S)-6-hydroxy-6-(2-oxopropyl)indolo[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 1033722-02-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: CCFVLTFAPUCNHB-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-hydroxy-6-(2-oxopropyl)indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(S)-6-hydroxy-6-(2-oxopropyl)indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸盐催化Tryptanthrin的不对称羟醛缩醛反应：Phaitanthrin A及其衍生物的直接合成

  摘要：

  描述了通过Tryptanthrin和酮的催化羟醛反应进行的（S）-Phaitanthrin A及其衍生物的首次不对称合成，其中廉价，易于制备的天然氨基酸盐表现出独特的催化能力。重要的是，这种方法可以容忍一系列具有不同取代模式的底物。而且，该策略的合成效用进一步被革兰蛋白酶A的克级合成所说明。

  DOI：

  10.1021/ol402104p
• 作为产物：
  描述：

  色胺酮 、 丙酮 在 L-phenylalanine potassium salt 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.25h， 以97%的产率得到(S)-6-hydroxy-6-(2-oxopropyl)indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸盐催化Tryptanthrin的不对称羟醛缩醛反应：Phaitanthrin A及其衍生物的直接合成

  摘要：

  描述了通过Tryptanthrin和酮的催化羟醛反应进行的（S）-Phaitanthrin A及其衍生物的首次不对称合成，其中廉价，易于制备的天然氨基酸盐表现出独特的催化能力。重要的是，这种方法可以容忍一系列具有不同取代模式的底物。而且，该策略的合成效用进一步被革兰蛋白酶A的克级合成所说明。

  DOI：

  10.1021/ol402104p

文献信息

• Efficient chiral ¹H NMR analysis of indoloquinazoline alkaloids phaitanthrin A, cephalanthrin-A and their analogues with a chiral phosphoric acid
  作者：Chong-Xing Liu、Longzhangdi Zheng、Linjing Zhu、Hong-Ping Xiao、Xinhua Li、Jun Jiang

  DOI：10.1039/c7ob00823f

  日期：——

  A chiral phosphoric acid promoted enantioselective NMR recognition and determination of indoloquinazoline alkaloids phaitanthrin A, cephalanthrin-A and their analogues was described, which conveniently reveals their optical purities with high accuracy. Besides, pyrazine type tertiary alcohols, cyclic amino alcohols and diamines can also be well resolved under optimal conditions. Importantly, this methodology

  描述了一种手性磷酸促进对映体选择性NMR的识别以及吲哚喹唑啉生物碱类紫杉醇A，头孢菌素A及其类似物的测定，可方便地揭示其光学纯度。此外，吡嗪类叔醇，环状氨基醇和二胺在最佳条件下也能很好地拆分。重要的是，该方法还用于直接分析氨基酸金属盐催化的紫丹菊酯A的不对称合成的反应混合物，从而提供了高效获得最佳反应条件的途径。