((2S,3aS,4R,7aR)-3a-allyl-7a-ethoxy-4-methoxymethoxyoctahydrobenzofuran-2-ylmethoxy)-tert-butyldiphenylsilane | 1309193-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ((2S,3aS,4R,7aR)-3a-allyl-7a-ethoxy-4-methoxymethoxyoctahydrobenzofuran-2-ylmethoxy)-tert-butyldiphenylsilane
• 英文别名: [(2S,3aS,4R,7aR)-7a-ethoxy-4-(methoxymethoxy)-3a-prop-2-enyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1309193-75-6
• 化学式: C₃₂H₄₆O₅Si
• 分子量: 538.8
• InChiKey: JJUDFJDEZBTMII-BICQXZAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3aS,4R,7aR)-3a-allyl-7a-ethoxy-4-methoxymethoxyoctahydrobenzofuran-2-ylmethoxy)-tert-butyldiphenylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl (7R,7aS)-7a-allyl-7-(methoxymethoxy)-1-(oxiran-2-ylmethyl)-2-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用1,3-环己二酮衍生物中羰基的非对映选择性保护全合成旋光性番茄红素A

  摘要：

  我们成功地从半缩醛2a合成了两个双环烯酮的对映体（7 R，7a R）-和（7 S，7a S）-9，这是我们首先通过对称的二酮1a通过非对映选择性碳-氧键形成而合成的。 2，2-二取代的1，3-环烷二酮衍生物的C 2侧链上的羰基之一和手性醇。我们还报告了从（7 R，7a R）-9合成天然（+）-番茄红素A [（+）- 6 ]和非天然（-）-番茄红素A [（-）- 6 ]的正式合成。从（7 S，7a S）-9。

  DOI：

  10.1021/jo200418y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,4R,7aR)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3a-prop-2-enyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-4,7a-diol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 ((2S,3aS,4R,7aR)-3a-allyl-7a-ethoxy-4-methoxymethoxyoctahydrobenzofuran-2-ylmethoxy)-tert-butyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  利用1,3-环己二酮衍生物中羰基的非对映选择性保护全合成旋光性番茄红素A

  摘要：

  我们成功地从半缩醛2a合成了两个双环烯酮的对映体（7 R，7a R）-和（7 S，7a S）-9，这是我们首先通过对称的二酮1a通过非对映选择性碳-氧键形成而合成的。 2，2-二取代的1，3-环烷二酮衍生物的C 2侧链上的羰基之一和手性醇。我们还报告了从（7 R，7a R）-9合成天然（+）-番茄红素A [（+）- 6 ]和非天然（-）-番茄红素A [（-）- 6 ]的正式合成。从（7 S，7a S）-9。

  DOI：

  10.1021/jo200418y

文献信息

• Total Synthesis of Optically Active Lycopladine A by Utilizing Diastereoselective Protection of Carbonyl Group in a 1,3-Cyclohexanedione Derivative
  作者：Kou Hiroya、Yoshihiro Suwa、Yusuke Ichihashi、Kiyofumi Inamoto、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo200418y

  日期：2011.6.3

  first synthesized from the symmetrical diketone 1a via diastereoselective carbon–oxygen bond formation between one of the carbonyl groups and the chiral alcohol on the C2 side chain in a 2,2-disubstituted 1,3-cycloalkanedione derivative. We also report the total synthesis of natural (+)-lycopladine A [(+)-6] from (7R,7aR)-9 and the formal synthesis of unnatural (−)-lycopladine A [(−)-6] from (7S,7aS)-9

  我们成功地从半缩醛2a合成了两个双环烯酮的对映体（7 R，7a R）-和（7 S，7a S）-9，这是我们首先通过对称的二酮1a通过非对映选择性碳-氧键形成而合成的。 2，2-二取代的1，3-环烷二酮衍生物的C 2侧链上的羰基之一和手性醇。我们还报告了从（7 R，7a R）-9合成天然（+）-番茄红素A [（+）- 6 ]和非天然（-）-番茄红素A [（-）- 6 ]的正式合成。从（7 S，7a S）-9。