1-deuterio-1-(2-chlorophenyl)ethanol | 1108623-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-deuterio-1-(2-chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-1-deuterioethanol
• CAS: 1108623-40-0
• 化学式: C₈H₉ClO
• 分子量: 157.604
• InChiKey: DDUBOVLGCYUYFX-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deuterio-1-(2-chlorophenyl)ethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以830 mg的产率得到α-deuterio-1-chloro-2-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化联芳基偶联反应中的氯苯乙烯

  摘要：

  通过将氯代苯乙烯与芳基格氏试剂偶联来进行铁催化联芳基合成的有效方案只需要温和的反应条件，并能耐受各种官能团。失活的芳基氯化物收益通过催化剂与乙烯基取代基和随后haptotropic迁移沿着共轭π体系，C的部位的速度决定协调底层活化 Cl键裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.201106110
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-deuterio-1-(2-chlorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铁催化联芳基偶联反应中的氯苯乙烯

  摘要：

  通过将氯代苯乙烯与芳基格氏试剂偶联来进行铁催化联芳基合成的有效方案只需要温和的反应条件，并能耐受各种官能团。失活的芳基氯化物收益通过催化剂与乙烯基取代基和随后haptotropic迁移沿着共轭π体系，C的部位的速度决定协调底层活化 Cl键裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.201106110

文献信息

• Exploring the Reactivity of C(sp³)-Cyclometalated Ir^IIICompounds in Hydrogen Transfer Reactions
  作者：Clarite Azerraf、Dmitri Gelman

  DOI：10.1002/chem.200801728

  日期：2008.11.17

  characterization of a new PC(sp(3))P-based cyclometalated Ir(III) complex that manifests an exceptional thermal stability, as well as outstanding reactivity in hydrogen transfer reactions. The described compound represents the first example of a new family of stable C(sp(3))-metalated compounds.

  该手稿描述了新的基于PC（sp（3））P的环金属化Ir（III）配合物的合成和完整表征，该配合物表现出出色的热稳定性以及在氢转移反应中的出色反应性。所描述的化合物代表了稳定的C（sp（3））金属化化合物新家族的第一个实例。
• Highly Efficient D2 Generation by Dehydrogenation of Formic Acid in D2O through H+/D+ Exchange on an Iridium Catalyst: Application to the Synthesis of Deuterated Compounds by Transfer Deuterogenation
  作者：Wan-Hui Wang、Jonathan F. Hull、James T. Muckerman、Etsuko Fujita、Takuji Hirose、Yuichiro Himeda

  DOI：10.1002/chem.201200576

  日期：2012.7.23

  achieved by using HCO2H as an electron source and D2O as a deuterium source; a rhodium analogue provided HD gas (98 %) under similar conditions. Furthermore, pressurized D2 (98 %) without CO gas was generated by using DCO2D in D2O in a glass autoclave. Transfer deuterogenation of ketones gave α‐deuterated alcohols with almost quantitative yields and high deuterium content by using HCO2H in D2O. Mechanistic

  氘代化合物在学术界和工业领域都受到越来越多的关注。但是，由于经济和实际原因，这些化合物的制备受到限制。在此，通过使用具有4,4'-二羟基-2,2'-联吡啶的半三明治铱络合物，证明了方便的氘气（D 2）生成和氘代化合物在实验室规模上的制备。在温和的条件下，通过连续的反应，即阳离子H + / D +交换反应和阴离子氢化物或氘代转移，实现了水的氢原子的“反极性​​”（即极性反转）。通过使用HCO 2实现了选择性的D 2析出（纯度高达89％）H为电子源，D 2 O为氘源；在类似条件下，铑类似物可提供HD气体（98％）。此外，通过在玻璃高压釜中在D 2 O中使用DCO 2 D，产生了没有CO气体的加压D 2（98％）。通过在D 2 O中使用HCO 2 H ，酮的转移氘代化制得的α氘代​​醇几乎定量，并且氘含量高。机理研究表明，氢化铱络合物中的H + / D +交换反应比β-快得多。消除和氢化物（氘代）转移。
• Chlorostyrenes in Iron-Catalyzed Biaryl Coupling Reactions
  作者：Samet Gülak、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201106110

  日期：2012.2.6

  An effective protocol for iron‐catalyzed biaryl syntheses by coupling chlorostyrenes with aryl Grignard reagents requires only mild reaction conditions and tolerates various functional groups. The underlying activation of deactivated aryl chlorides proceeds through a rate‐determining coordination of the catalyst to the vinyl substituent and subsequent haptotropic migration along the conjugated π system

  通过将氯代苯乙烯与芳基格氏试剂偶联来进行铁催化联芳基合成的有效方案只需要温和的反应条件，并能耐受各种官能团。失活的芳基氯化物收益通过催化剂与乙烯基取代基和随后haptotropic迁移沿着共轭π体系，C的部位的速度决定协调底层活化 Cl键裂解。
• Olefin-Assisted Iron-Catalyzed Alkylation of Aryl Chlorides
  作者：Samet Gülak、Tim N. Gieshoff、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/adsc.201300095

  日期：2013.8.12

  AbstractA selective and operationally simple iron‐catalyzed cross‐coupling of aryl chlorides with alkylmagnesium halides has been developed. The reaction tolerates various functional groups and exhibits high chemoselectivity even in the presence of aryl bromides. Mechanistic studies indicate the essential role of the olefin substituent for substrate activation. Competing polymerization and reduction are effectively suppressed.magnified image