2,3,3a,9-tetrahydro-3,3-dimethylimidazo[5,1-b][2,3]benzothiazin-1-one | 873193-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2,3,3a,9-tetrahydro-3,3-dimethylimidazo[5,1-b][2,3]benzothiazin-1-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-3a,9-dihydro-2H-imidazo[5,1-b][1,3]benzothiazin-1-one
• CAS: 873193-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: KNRPFSHSKCHLRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3a,9-tetrahydro-3,3-dimethylimidazo[5,1-b][2,3]benzothiazin-1-one 、 N-benzotriazol-1-yl 2-methoxycarbonylmethylbenzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到7,7-dimethyl-14-methoxycarbonyl-7a,13-dihydrobenzo[e][1,3]thiazino[2',3':5,1]imidazo[1,2-b]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  拓扑-I抑制剂罗塞他汀及其衍生物的合成的多米诺骨牌N-酰胺化/羟醛缩合方法†

  摘要：

  Rosettacin topo-I毒物及其衍生物的锅，原子和逐步经济合成已使用新型的多米诺骨牌N-酰胺酰化/醛醇缩合，然后酯功能脱羧而实现。关键的多米诺骨牌程序仅涉及将作为新试剂的HOBt酯与内酰胺和NaH一起混合在THF或THF / DMF中。该反应似乎是普遍的，并导致中等至良好产率的合适的N-杂环产物。

  DOI：

  10.1021/jo702387q
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基海因 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.42h， 生成 2,3,3a,9-tetrahydro-3,3-dimethylimidazo[5,1-b][2,3]benzothiazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalysed formation of tricyclic N,S-acetals in imidazolinone series based on the use of the unprecedented N-acyliminium ion cascade reaction involving transposition, heterocyclisation and π-cyclisation

  摘要：

  4-Hydroxy-5,5-dimethylimidazolines tethered at N-1 to an aryl sulfide 经历了前所未有的酸催化多米诺反应，包括双甲基转位、杂环化、噻嗪离子异构化以及最后的Ï-环化。通过这种方法，开发出了一种单锅合成原始三环 N、S-乙醛的方法。同样的三环产品也可以从相应的 5-羟基异构体开始制备（在这种情况下，级联反应不涉及甲基转位）。

  DOI：

  10.1039/b508214e