7,8-dimethoxypyrrolo[1,2-b]tetrahydroisoquinolin-10-one | 293732-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dimethoxypyrrolo[1,2-b]tetrahydroisoquinolin-10-one
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-5H-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10-one；Pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10(5H)-one, 7,8-dimethoxy-
• CAS: 293732-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: GMSYTYUCVFHIDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl bromide 在 氢氧化钾 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7,8-dimethoxypyrrolo[1,2-b]tetrahydroisoquinolin-10-one
  参考文献：
  名称：

  N-（o-卤代苄基）吡咯上的金属化环化序列。吡咯并[1,2- b ]异喹啉酮的合成

  摘要：

  已经研究了N-（邻卤代苄基）吡咯的Parham型环化。如果将N，N-二乙基氨基甲酰基用作内部亲电试剂和芳环，则由N-（邻碘苄基）吡咯金属化生成的芳基锂分子内环化，可以中等至良好的产率得到吡咯并[1,2- b ]异喹啉酮被激活。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00817-0

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines through Mesityllithium-Mediated Intramolecular Carbolithiation
  作者：Esther Lete、Sergio Lage、Irune Villaluenga、Nuria Sotomayor

  DOI：10.1055/s-0028-1087411

  日期：——

  Mesityllithium has proven to be an effective iodine-lithiumexchange reagent. Thus, carbolithiation reactions on 2-alkenyl-substituted N-( O-iodobenzyl)pyrroleshave been accomplished avoiding side reactions to afford pyrroloisoquinolinesin high yields (80-92%), improving the resultsobtained with T-BuLi. The carbolithiationreaction requires the use of electron-deficient alkenes. Mesityllithiumhas also

  Mesityllithium 已被证明是一种有效的碘-锂交换试剂。因此，2-烯基取代的 N-(O-碘苄基)吡咯上的碳锂化反应已经完成，避免了副反应，以高产率 (80-92%) 提供吡咯并异喹啉，改善了用 T-BuLi 获得的结果。碳锂化反应需要使用缺电子烯烃。Mesityllithium 也被研究作为 T-BuLiin Parham 环化的替代物与其他内部亲电试剂（醛、酮、酯、酰胺），证明比 T-BuLi 更具选择性和效率。
• Metalation–cyclisation sequence on N-(o-halobenzyl)pyrroles. Synthesis of pyrrolo[1,2-b]isoquinolones
  作者：Ainhoa Ardeo、Esther Lete、Nuria Sotomayor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00817-0

  日期：2000.7

  Parham-type cyclisation of N-(o-halobenzyl)pyrroles has been investigated. Aryllithiums generated from metalation of N-(o-iodobenzyl)pyrroles undergo intramolecular cyclisation to give pyrrolo[1,2-b]isoquinolinones in moderate to good yields, if the N,N-diethylcarbamoyl group is used as internal electrophile and the aromatic ring is activated.

  已经研究了N-（邻卤代苄基）吡咯的Parham型环化。如果将N，N-二乙基氨基甲酰基用作内部亲电试剂和芳环，则由N-（邻碘苄基）吡咯金属化生成的芳基锂分子内环化，可以中等至良好的产率得到吡咯并[1,2- b ]异喹啉酮被激活。
• Parham-Type Cycliacylation with Weinreb Amides. Application to the Synthesis of Fused Indolizinone Systems
  作者：Javier Ruiz、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1021/ol034194+

  日期：2003.4.1

  [GRAPHIC]Weinreb amides behave as efficient internal electrophiles in Parham-type cycliacylation reactions. Thus, aryl- and heteroaryllithiums generated by lithium-halogen exchange undergo intramolecular cyclization to give fused indolizinone systems as pyrrolo[1,2-b]isoquinolines, thieno[2,3-f]indolizinones, and pyrrolo[1,2-b]acridinones in high yields.
• An efficient entry to pyrrolo[1,2-b]isoquinolines and related systems through Parham cyclisation
  作者：Javier Ruiz、Ainhoa Ardeo、Roberto Ignacio、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.105

  日期：2005.3

  Aryllithiums generated by lithium-iodine exchange undergo intramolecular cyclisation to give pyrrolo[1,2-b]isoquinolines, in high yields. The best results were obtained when Weinreb or morpholine amides were used as internal electrophiles. The procedure has been extended to the preparation of seven and eight membered rings, opening a route to benzazepine and benzazocine skeletons. (c) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.