6-amino-5H-<1>benzothiopyrano<2,3-b>pyridin-5-one | 151050-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-amino-5H-<1>benzothiopyrano<2,3-b>pyridin-5-one
• 英文别名: 6-Aminothiochromeno[2,3-b]pyridin-5-one
• CAS: 151050-99-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• 分子量: 228.274
• InChiKey: AJNNEMCHDQQBPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5H-<1>benzothiopyrano<2,3-b>pyridin-5-one 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 五溴化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 2-bromopyrido<3',2':5,6>thiopyrano<4,3,2-de>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of [1]Pyrido[3',2':5,6]thiopyrano[4,3,2-de]quinoline

  摘要：

  New tetracyclic compound, pyrido[3',2': 5,6]thiopyrano[4,3,2-de]quinoline (1) was synthesized from 6-amino-5H-[1]benzothiopyrano[2,3-b]pyridin-5-one (2) in a ten step sequence.

  DOI：

  10.3987/com-92-6287
• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 在 copper(l) iodide 、 PPA 、 氢溴酸 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 铜 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰胺 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-amino-5H-<1>benzothiopyrano<2,3-b>pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of [1]Pyrido[3',2':5,6]thiopyrano[4,3,2-de]quinoline

  摘要：

  New tetracyclic compound, pyrido[3',2': 5,6]thiopyrano[4,3,2-de]quinoline (1) was synthesized from 6-amino-5H-[1]benzothiopyrano[2,3-b]pyridin-5-one (2) in a ten step sequence.

  DOI：

  10.3987/com-92-6287

文献信息

• Synthesis of [1]Benzopyrano[2,3,4-kl]acridin-3-ol and Its Analogues as Pentacyclic Compounds.
  作者：Hidetoshi FUJIWARA、Kouki KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1380

  日期：——

  A new heterocyclic compound, [1]benzopyrano[2, 3, 4-kl]acridin-3-ol was synthesized by cyclization of xanthone derivatives. The key compound, 1-(3'-methoxyanilino)-xanthone, was prepared from 1-aminoxanthone. [1]benzopyrano[2, 3, 4-kl]acridin-3-ol analogues, [1]benzothiopyrano[2, 3, 4-kl]acridin-3-ol, pyrido[3', 2' : 5, 6]pyrano[2, 3, 4-kl]acridin-3-ol and pyrido[3', 2' : 5, 6]thiopyrano[2, 3, 4-kl]acridin-3-ol were synthesized by the same method.

  通过氧杂蒽酮衍生物的环化合成了一种新的杂环化合物[1]苯并吡喃并[2,3,4-kl]吖啶-3-醇。关键化合物 1-(3'-甲氧基苯胺基)-呫吨酮是由 1-氨基呫吨酮制备的。 [1]苯并吡喃并[2, 3, 4-kl]吖啶-3-醇类似物、[1]苯并噻喃并[2, 3, 4-kl]吖啶-3-醇、吡啶并[3', 2' : 5, 6用同样的方法合成了]吡喃并[2, 3, 4-kl]吖啶-3-醇和吡啶并[3', 2' : 5, 6]噻喃并[2, 3, 4-kl]吖啶-3-醇。
• Synthesis and the Skraup Reaction of Amino-5H-benzothiopyrano[2,3-b]pyridin-5-ones
  作者：Hidetoshi Fujiwara

  DOI：10.3987/com-96-7647

  日期：——

  The new amino derivatives of 5 H-[1]benzothiopyrano[2,3-b]pyridin-5-one were synthesized. The Skraup reaction of these amino-5 H-[1]benzothiopyrano [2, 3-b]pyridin-5-ones was conducted in the presence of glycerol, fuming sulfuric acid, nitrobenzene, iron (II) sulfate and boric acid. 6-Amino-, 7-amino-, 8-amino- and 9-Amino-5 H-[1]benzothiopyrano [2,3-b] pyridin-5-ones gave 12 H-pyrido[3', 2':5,6]thiopyrano [2,3-h]quinolin-12-one, 12 H-pyrido [3',2':5,6]thiopyrano [3,2-f]quinolin-12-one, 7 H-pyrido [3',2':5,6]thiopyrano[2, 3-f]quinolin-7-one and 7 H-pyrido [3',2':5,6]thiopyrano[3,2-h]quinolin-7-one, respectively.
• STICKSTOFFHALTIGE HETEROCYCLEN ZUR VERWENDUNG IN OLEDS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3548477B1

  公开（公告）日：2021-10-27
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLES FOR USE IN OLEDS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200066994A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present invention describes nitrogen-containing heterocycles substituted by carbazole groups, especially for use in electronic devices. The invention further relates to a process for preparing the compounds of the invention and to electronic devices comprising these.
• [DE] STICKSTOFFHALTIGE HETEROCYCLEN ZUR VERWENDUNG IN OLEDS<br/>[EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLES FOR USE IN OLEDS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES AZOTÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES (OLED)
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018104195A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Die vorliegende Erfindung beschreibt stickstoffhaltige Heterocyclen, welche mit Carbazol-Gruppen substituiert sind, insbesondere zur Verwendung in elektronische Vorrichtungen. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese.