5-[(E)-3-Amino-3-(2-ethoxycarbonyl-1-methyl-ethylsulfanyl)-acryloyl]-6,7-dichloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 126201-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-[(E)-3-Amino-3-(2-ethoxycarbonyl-1-methyl-ethylsulfanyl)-acryloyl]-6,7-dichloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 126201-05-6
• 化学式: C₂₂H₂₇Cl₂NO₆S
• 分子量: 504.431
• InChiKey: QYDIKWXMXWOGAQ-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-3-Amino-3-(2-ethoxycarbonyl-1-methyl-ethylsulfanyl)-acryloyl]-6,7-dichloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 6,7-Dichloro-5-{2-[6-methyl-4-oxo-[1,3]thiazinan-(2E)-ylidene]-acetyl}-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  利尿剂的综合研究。5-（3，3-N，S-取代的2-丙烯酰基）-2，3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸。

  摘要：

  通过将5-（-）烷基化，制备在5-位具有3,3-N，S-二取代-2-丙烯酰基的6,7-二氯-2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸衍生物。 2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸酯的硫代氨基甲酰基）乙酰基衍生物或5- [3,3-双（烷硫基）-2-丙烯酰基]衍生物的缩醛交换反应。还可以通过2-卤代反应来合成5- [4和/或5-（二）取代的4-噻唑啉-2-亚烷基]乙酰基-2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸。在碱的存在下或通过2-[[[6,7-二氯-2-甲氧基羰基-2,3-二氢苯并[b]呋喃-5-基]羰基的硫化物收缩，具有5-乙酰基衍生物的-1-甲氧基乙基异硫氰酸酯）-甲硫基]噻唑溴化物。某些合成的化合物在大鼠和小鼠中显示出强大的利钠尿活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1268
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6,7-dichloro-5-cyanoacetyl-2,3-dihydro-2-benzofurancarboxylate 在 二苯基硫氢硫化磷 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[(E)-3-Amino-3-(2-ethoxycarbonyl-1-methyl-ethylsulfanyl)-acryloyl]-6,7-dichloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  利尿剂的综合研究。5-（3，3-N，S-取代的2-丙烯酰基）-2，3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸。

  摘要：

  通过将5-（-）烷基化，制备在5-位具有3,3-N，S-二取代-2-丙烯酰基的6,7-二氯-2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸衍生物。 2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸酯的硫代氨基甲酰基）乙酰基衍生物或5- [3,3-双（烷硫基）-2-丙烯酰基]衍生物的缩醛交换反应。还可以通过2-卤代反应来合成5- [4和/或5-（二）取代的4-噻唑啉-2-亚烷基]乙酰基-2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸。在碱的存在下或通过2-[[[6,7-二氯-2-甲氧基羰基-2,3-二氢苯并[b]呋喃-5-基]羰基的硫化物收缩，具有5-乙酰基衍生物的-1-甲氧基乙基异硫氰酸酯）-甲硫基]噻唑溴化物。某些合成的化合物在大鼠和小鼠中显示出强大的利钠尿活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1268