[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(2-bromo-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-(2,2-diethoxy-ethyl)-amine | 81396-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(2-bromo-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-(2,2-diethoxy-ethyl)-amine
• CAS: 81396-90-9
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₄
• 分子量: 434.33
• InChiKey: QALAPCYPUKRUFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(2-bromo-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-(2,2-diethoxy-ethyl)-amine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 197.0h， 生成 1-(2-bromobenzyl)-2-methyl-4-hydroxy-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-steporphine. The alkaloids of Stephania sasakii Hayata. XV.

  摘要：

  描述了具有4位羟基的阿朴啡类生物碱dl-steporphine (1) 的合成。通过弗里德尔-克拉夫茨反应，从2和3制备的醋酰苯酮衍生物 (4) 与氨基乙醛的二乙基缩醛缩合，生成了酮亚胺衍生物 (5)。产物 (6) 是通过对5或其N-甲基衍生物 (7) 进行氢化铷还原得到的，然后在浓盐酸中进行水解环化，分别得到1-(2-溴苄基)-4-羟基-6,7-亚甲基二氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 (8) 或其N-甲基衍生物 (9)，且C1-H和C4-H之间呈顺式关系。推测立体专一性是由于醇羟基和溴原子之间的分子内氢键。将9在稀盐酸中辐照可得到dl-steporphine (1)。这是4-羟基阿朴啡类生物碱的首次立体专一合成，该方法应可扩展到其他此类生物碱的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4283
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酰氯 在 三氯化铝 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(2-bromo-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-(2,2-diethoxy-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-steporphine. The alkaloids of Stephania sasakii Hayata. XV.

  摘要：

  描述了具有4位羟基的阿朴啡类生物碱dl-steporphine (1) 的合成。通过弗里德尔-克拉夫茨反应，从2和3制备的醋酰苯酮衍生物 (4) 与氨基乙醛的二乙基缩醛缩合，生成了酮亚胺衍生物 (5)。产物 (6) 是通过对5或其N-甲基衍生物 (7) 进行氢化铷还原得到的，然后在浓盐酸中进行水解环化，分别得到1-(2-溴苄基)-4-羟基-6,7-亚甲基二氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 (8) 或其N-甲基衍生物 (9)，且C1-H和C4-H之间呈顺式关系。推测立体专一性是由于醇羟基和溴原子之间的分子内氢键。将9在稀盐酸中辐照可得到dl-steporphine (1)。这是4-羟基阿朴啡类生物碱的首次立体专一合成，该方法应可扩展到其他此类生物碱的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4283