icosyl 4-(4-(3-(4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-7-methoxyquinazolin-6-yloxy)propyl)piperazin-1-yl)-4-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: icosyl 4-(4-(3-(4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-7-methoxyquinazolin-6-yloxy)propyl)piperazin-1-yl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: icosyl-4-(4-(3-(4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-7-methoxyquinazolin-6-yloxy)propyl)piperazin-1-yl)-4-oxobutanoate；Icosyl 4-[4-[3-[4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-7-methoxyquinazolin-6-yl]oxypropyl]piperazin-1-yl]-4-oxobutanoate；icosyl 4-[4-[3-[4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-7-methoxyquinazolin-6-yl]oxypropyl]piperazin-1-yl]-4-oxobutanoate
• 化学式: C₄₆H₆₉ClFN₅O₅
• 分子量: 826.536
• InChiKey: VQDJAPXXINRTHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-(苄氧基)-4-甲氧基苯腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 80.0~140.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 icosyl 4-(4-(3-(4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-7-methoxyquinazolin-6-yloxy)propyl)piperazin-1-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗癌活性的吉非替尼类似物的优化

  摘要：

  EGFR中吉非替尼（Iressa）的相互作用是氢键和通过喹唑啉和苯胺环的范德华力。但是，由于吉非替尼的吗啉代基团电子强度较弱，因此排列较差。设计并合成了一系列新的吉非替尼哌嗪子基类似物，其中吗啉代基团被各种哌嗪子基团取代。他们中的大多数表明对人类癌细胞系具有显着的抗癌活性。特别是，化合物52 – 54对癌细胞具有极好的效力。已经开发了用于合成吉非替尼中间体的会聚合成方法，该中间体可导致吉非替尼以及许多类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.056

文献信息

• Optimization of gefitinib analogues with potent anticancer activity
  作者：Kai-Hao Yin、Yi-Han Hsieh、Rohidas S. Sulake、Su-Pei Wang、Jui-I. Chao、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.056

  日期：2014.11

  The interactions of gefitinib (Iressa) in EGFR are hydrogen bonding and van der Waals forces through quinazoline and aniline rings. However the morpholino group of gefitinib is poorly ordered due to its weak electron density. A series of novel piperazino analogues of gefitinib where morpholino group substituted with various piperazino groups were designed and synthesized. Most of them indicated significant

  EGFR中吉非替尼（Iressa）的相互作用是氢键和通过喹唑啉和苯胺环的范德华力。但是，由于吉非替尼的吗啉代基团电子强度较弱，因此排列较差。设计并合成了一系列新的吉非替尼哌嗪子基类似物，其中吗啉代基团被各种哌嗪子基团取代。他们中的大多数表明对人类癌细胞系具有显着的抗癌活性。特别是，化合物52 – 54对癌细胞具有极好的效力。已经开发了用于合成吉非替尼中间体的会聚合成方法，该中间体可导致吉非替尼以及许多类似物。