2,5-Diamino-4-hydroxy-6-mercaptopyrimidine | 37489-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-Diamino-4-hydroxy-6-mercaptopyrimidine
• 英文别名: 2,5-diamino-6-thioxo-5,6-dihydro-1(3)H-pyrimidin-4-one；2,5-Diamino-4-hydroxy-6-mercaptopyrimidin；2,5-diamino-4-sulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 37489-38-6
• 化学式: C₄H₆N₄OS
• 分子量: 158.184
• InChiKey: SQYCJTKTXXEQOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Diamino-4-hydroxy-6-mercaptopyrimidine 生成 N-[(2-amino-7,7-dimethyl-4-oxo-3H-pyrimido[4,5-b][1,4]thiazin-6-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PIEPER, HELMUT;SEYDEL, JOACHIM K.;WALTER, ROLF D.;JUNG, ALBRECHT

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-amino-2-methylthiazolo<5,4-d>pyrimidin-7-ylthio)acetic acid 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARNDEN, MICHAEL R.;HURST, DEREK T., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 55-62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological properties of pyrimido[4.5-b][1.4]-thiazine derivatives
  作者：A. S. Sokolova、N. A. Ryabokon'、Yu. A. Ershova、N. A. Andreeva、M. P. Nemeryuk、A. F. Keremov、N. I. Traven'、V. A. Yadrovskaya、V. A. Chernov、T. S. Safonova

  DOI：10.1007/bf00777737

  日期：1977.9

  H. Erlenmeyer and V. Oberlin, Helv. Chim. Acta, 30, 1329 (1947). A. R. Surrey, Jo Am. Chem. Soc., 69, 234 (1947). A. R. Surrey, J. Am. Chem. Soc., 74, 3450 (1952). G. W. Stacy and R. J. Morath, J. Am. Chem. Soc., 7_44, 3385 (1952). G. Fenech, Ann. Chim. (Roma), 50, 413 (1960). K. I. Vakhreeva, M. G. Viderker, and P. I. Buchin et al., Khim.-Farm. Zh., ~, 24 (1972). K. I. Vakhreeva, A. E. Lipkin, T.

  H. Erlenmeyer 和 V. Oberlin，Helv。哼。学报, 30, 1329 (1947)。AR萨里，乔安。化学 Soc., 69, 234 (1947)。AR Surrey, J. Am. 化学 Soc., 74, 3450 (1952)。GW Stacy 和 RJ Morath, J. Am。化学 Soc., 7_44, 3385 (1952)。G. Fenech，安。哼。(罗马), 50, 413 (1960)。KI Vakhreeva、MG Viderker 和 PI Buchin 等人，Khim.-Farm。Zh., ~, 24 (1972)。KI Vakhreeva、AE Lipkin、TO Ryskina 等人，Khim.-Farm。日。3, 24 (1973)。实验化疗方法[俄语]，莫斯科（1972 年）。
• Preparation of 2-amino-4(3H)-oxopyrimido[5,4-b][1,4]thiazines (5-thiapterins) and their evaluation as cofactors for phenylalanine hydroxylase
  作者：Robert N. Henrie、Robert A. Lazarus、Stephen J. Benkovic

  DOI：10.1021/jm00358a019

  日期：1983.4

  Reaction of diethyl chloromalonate with beta-mercapto amines, 9, gave 1,4-thiazin-3-ones, 10, which were alkylated exclusively at the lactam oxygen with triethyloxonium tetrafluoroborate and subsequently condensed with guanidine to give the first reported 5-thiapterins, 8. Oxidation of 8 with m-chloroperoxybenzoic acid gave the S-oxides, 12. Both 8 and 12 were found to be good inhibitors of rat liver

  氯丙二酸二乙酯与β-巯基胺9的反应生成1,4-硫嗪3酮10，仅在内酰胺氧上与四氟硼酸三乙基氧鎓烷基化，然后与胍缩合，得到第一个报道的5-硫代庚啶， 8.用间氯过氧苯甲酸氧化8生成S-氧化物12。发现8和12都是与6-甲基四氢蝶呤竞争的大鼠肝脏苯丙氨酸羟化酶的良好抑制剂，其中8的Ki值低于相应的12。 8-硫杂环丁烷4的抑制剂要差得多。
• Investigation of nitrogen- and sulfur-containing heterocycles
  作者：T. S. Safonova、M. P. Nemeryuk、L. A. Myshkina、N. I. Traven'

  DOI：10.1007/bf00475219

  日期：1972.7
• Folate analogs. 19. Construction of some 6-substituted 7,8-dihydro-8-thiopterins
  作者：M. G. Nair、Loretta H. Boyce、Michael Berry

  DOI：10.1021/jo00329a049

  日期：1981.7
• 8-Thiapterine
  作者：Helmut Fenner、Werner Oppermann

  DOI：10.1002/ardp.19793120116

  日期：——