2-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1073339-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1073339-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₇BO₄
• mdl: MFCD12405524
• 分子量: 248.087
• InChiKey: GVVNJCCBLOXETG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-amino-6-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-3-chloro-5-fluoropicolinic acid
  参考文献：
  名称：

  US2014/274701

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 、 联硼酸频那醇酯 在 iridium catalyst 作用下， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  具有高空间位阻控制的芳烃的铑催化分子间 CH 甲硅烷基化

  摘要：

  硅位点 许多药物和农业化学化合物的合成需要对芳环骨架上的多个不同位点进行选择性功能化。添加的第一个取代基的大小和电子特性会影响下一个取代基的最终位置。Cheng 和 Hartwig（第 853 页，参见 Tobisu 和 Chatani 的观点）发现了一种对尺寸特别敏感的铑催化反应，该反应将硅取代基放置在尽可能远离环上最大基团的位置。然后可以根据需要用碳、氧、氮或卤化物取代基替换硅基团。将甲硅烷基团添加到芳环上的特定位点的催化剂可以简化药物中间体的合成。[另见 Tobisu 和 Chatani 的观点] 芳烃的区域选择性 C-H 功能化在合成化学中具有广泛的应用。这些反应的区域选择性通常通过将基团或位阻邻位导向潜在反应位点来控制。在这里，我们报告了未活化芳烃的催化分子间 C-H 甲硅烷基化反应，通过与潜在反应位点间位的取代基的空间效应表现出非常高的区域选择性。甲硅烷基部分可以在温和条件下进

  DOI：

  10.1126/science.1248042

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intermolecular C–H Silylation of Arenes with High Steric Regiocontrol
  作者：Chen Cheng、John F. Hartwig

  DOI：10.1126/science.1248042

  日期：2014.2.21

  has widespread applications in synthetic chemistry. The regioselectivity of these reactions is often controlled by directing groups or steric hindrance ortho to a potential reaction site. Here, we report a catalytic intermolecular C–H silylation of unactivated arenes that manifests very high regioselectivity through steric effects of substituents meta to a potential site of reactivity. The silyl moiety

  硅位点 许多药物和农业化学化合物的合成需要对芳环骨架上的多个不同位点进行选择性功能化。添加的第一个取代基的大小和电子特性会影响下一个取代基的最终位置。Cheng 和 Hartwig（第 853 页，参见 Tobisu 和 Chatani 的观点）发现了一种对尺寸特别敏感的铑催化反应，该反应将硅取代基放置在尽可能远离环上最大基团的位置。然后可以根据需要用碳、氧、氮或卤化物取代基替换硅基团。将甲硅烷基团添加到芳环上的特定位点的催化剂可以简化药物中间体的合成。[另见 Tobisu 和 Chatani 的观点] 芳烃的区域选择性 C-H 功能化在合成化学中具有广泛的应用。这些反应的区域选择性通常通过将基团或位阻邻位导向潜在反应位点来控制。在这里，我们报告了未活化芳烃的催化分子间 C-H 甲硅烷基化反应，通过与潜在反应位点间位的取代基的空间效应表现出非常高的区域选择性。甲硅烷基部分可以在温和条件下进
• Widely Exploited, Yet Unreported: Regiocontrolled Synthesis and the Suzuki-Miyaura Reactions of Bromooxazole Building Blocks
  作者：Vitalii V. Solomin、Dmytro S. Radchenko、Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Oleksandr V. Geraschenko、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900032

  日期：2019.5.15

  An approach to synthesis of all isomeric bromooxazoles was optimized and its scope was extended to all three isomeric parents, as well as various alkyl‐ and aryl‐substituted bromooxazoles. The direct regiocontrolled lithiation followed by reaction with electrophilic bromine source was common and led exclusively to the target substituted 2‐, 4‐, and 5‐bromooxazoles on multigram scale. The utility of

  优化了所有异构体溴恶唑的合成方法，并将其范围扩展到所有三个异构体母体，以及各种烷基和芳基取代的溴恶唑。直接区位控制的锂化反应，随后与亲电溴源反应是很常见的现象，并且仅在毫克数范围内导致目标取代的2-，4-和5-溴恶唑。在平行合成条件下，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应证明了在这项工作中获得的多功能构建基块的效用。
• Discovery of <i>N</i>-(4-(3-isopropyl-2-methyl-2<i>H</i>-indazol-5-yl)pyrimidin-2-yl)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)quinazolin-7-amine as a Novel, Potent, and Oral Cyclin-Dependent Kinase Inhibitor against Haematological Malignancies
  作者：Jianhang Huang、Xinren Wang、Ruinan Dong、Xiaoyue Liu、Hongmei Li、Tianyi Zhang、Junyu Xu、Chenhe Liu、Yanmin Zhang、Shaohua Hou、Weifang Tang、Tao Lu、Yadong Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00271

  日期：2021.9.9

  structural modifications lead to the identification of compound 37d as the most active inhibitors of CDKs 1, 2, 4, 8 and 9 with balancing potency and selectivity against CDKs. Further biological studies revealed that compound 37d can arrest the cell cycle and induce apoptosis via activating PARP and caspase 3. More importantly, compound 37d showed good antitumor efficacy in multiple HM mice xenograft models

  血液系统恶性肿瘤 (HM) 始于造血组织或免疫系统细胞。细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 调节细胞周期进程，其中一些控制细胞转录。CDK 抑制可以触发细胞凋亡，并且在血液系统恶性肿瘤中可能特别有用。在此，我们描述了我们为发现作为 CDK 抑制剂的一系列新型喹唑啉衍生物所做的努力。密集的结构修饰导致化合物37d被鉴定为CDK 1、2、4、8 和 9 最活跃的抑制剂，同时平衡了针对 CDK 的效力和选择性。进一步的生物学研究表明，化合物37d可以通过激活 PARP 和 caspase 3 来阻止细胞周期并诱导细胞凋亡。更重要的是，化合物37d在多种 HM 小鼠异种移植模型中显示出良好的抗肿瘤功效，无明显毒性。这些结果表明 CDK 1、2、4、8 和 9 抑制剂可潜在用于治疗某些血液系统恶性肿瘤。
• Electronic effects in iridium C–H borylations: insights from unencumbered substrates and variation of boryl ligand substituents
  作者：Britt A. Vanchura, II、Sean M. Preshlock、Philipp C. Roosen、Venkata A. Kallepalli、Richard J. Staples、Robert E. Maleczka, Jr.、Daniel A. Singleton、Milton R. Smith, III

  DOI：10.1039/c0cc02041a

  日期：——

  Experiment and theory favour a model of C–H borylation where significant proton transfer character exists in the transition state.

  实验和理论支持 C–H 硼化模型，其中过渡态存在显着的质子转移特征。
• 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US09149038B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  Novel 4-amino-6-(heterocyclic)picolinic acids and their derivatives and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their derivatives are useful to control undesirable vegetation.

  新型的4-氨基-6-(杂环)吡啶酸及其衍生物和6-氨基-2-(杂环)嘧啶-4-羧酸酯及其衍生物可用于控制不良植被。