5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-thiazolidine-2,4-dione | 28824-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Piperonyl-2,4-thiazolidinedione；5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 28824-69-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₄S
• 分子量: 251.263
• InChiKey: HHRIXENBUDKGCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1,3-thiazol-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer activity of 5-benzylthiazolidine-2,4-dione derivatives.

  摘要：

  制备了5-苄基-噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并通过结扎大鼠幽门和水浸应激大鼠模型进行了抗分泌和抗溃疡活性的检验。其中一些化合物，尤其是5-(2, 4, 5-三丙氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（4）和5-(2, 4-二甲氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（23），表现出显著的药理活性。结构-活性关系在此进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.560

文献信息

• Structural modification studies of 3-piperonylsydnone. 2. Synthesis of piperonyl-substituted hydantoin, thiohydantoin, thiazolidinedione, rhodanine, imidazolinone, and related compounds
  作者：William H. Burton、William L. Budde、Chia-Chung Cheng

  DOI：10.1021/jm00299a061

  日期：1970.9
• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;HIRATA, TAKEO;MAKI, YOSHITAKA;KAWAMATSU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 2, 560-569
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、HIRATA, TAKEO、MAKI, YOSHITAKA、KAWAMATSU+

  DOI：——

  日期：——