N-(but-2-yn-1-yl)-N-(2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1439384-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-2-yn-1-yl)-N-(2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1439384-35-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: ZIAZWOPVSVDGQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-yn-1-yl)-N-(2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-methyl-1-tosyl-1H-benzo[b]azepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-1,2-dihydro-1-tosylbenzo[b]azepin-3-ones by two-step, one-pot gold-catalyzed tandem heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2-(N-(prop-2-ynyl)-N-tosylamino)benzaldehydes

  摘要：

  A two-step, one-pot synthetic method that relies on gold(I)-catalyzed tandem heterocyclization/Petasis-Ferrier rearrangement and Bronsted acid-assisted debenzoxylation of 2-(N-(prop-2-ynyl)-N-tosylamino)benzaldehydes to prepare (2)-1,2-dihydro-1-tosylbenzo[b]azepin-3-ones efficiently is reported. The reactions proceed rapidly under mild and operationally straightforward conditions for a wide variety of aldehyde substrates containing electron-withdrawing, electron-donating, and sterically demanding functional groups and afforded the corresponding benzo-fused azaheterocyclic products in moderate to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.069
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-2-yn-1-yl)-N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(but-2-yn-1-yl)-N-(2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性铑催化的炔烃和艾伦烯的加氢官能​​化，对映体富集的 α-乙烯基 1,4-苯并二氮杂和 1,4-苯并恶氮

  摘要：

  苯并稠合七元杂环如 1,4-苯并[ e ]二氮杂 (1,4-BZDs) 和 1,4-苯并[ e ] 氧氮杂 (1,4-BZOs)炔烃和丙二烯的产率非常好。（氨基甲基）苯胺的不对称加氢胺化产生具有优异对映选择性的 3-vinyl-1,4-BZD。1,4-BZD 的正交N-脱保护允许轻松进入 V 2受体拮抗剂 Lixivaptan的高级吡咯并苯二氮卓代谢物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01268