4--4-phenyl-2,5-cyclohexadienone | 125593-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4--4-phenyl-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: tert-butyl (4-oxo-1,4-dihydro-[1,1'-biphenyl]-1-yl)carbamate；tert-butyl N-(4-oxo-1-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)carbamate
• CAS: 125593-47-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: JJJZACNJRLPYMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4--4-phenyl-2,5-cyclohexadienone 在 二(三叔丁基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl 4,5-bis((benzyloxy)methyl)-3-methyl-6-oxo-8a-phenyl-2a1,5a,6,8a-tet rahydrobenzo[cd]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,6-烯和炔的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  建立了新颖且直接的炔烃系环己二酮与内部炔烃的钯催化不对称[2 + 2 + 2]环加成反应。非对映选择性地以中等到优异的产率制备了广泛存在的稠合三环氢萘呋喃和氢萘吡咯骨架。一步芳构化工艺提供了一种新的途径，可以轻松地从上述环加成产物中获得重要的含苯三环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131862
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.35h， 生成 4--4-phenyl-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of acylated quinone imine ketals. Nucleophilic and organolithium addition reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a014

文献信息

• Efficient Access to Bicyclo[4.3.0]nonanes: Copper‐Catalyzed Asymmetric Silylative Cyclization of Cyclohexadienone‐Tethered Allenes
  作者：Zhi‐Tao He、Xiao‐Qi Tang、Li‐Bo Xie、Mian Cheng、Ping Tian、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201508125

  日期：2015.12

  silylative cyclization of cyclohexadienone‐tethered allenes. Through regioselective β‐silylation of the allene and subsequent enantioselective 1,4‐addition to cyclohexadienone, this tandem reaction could afford cis‐hydrobenzofuran, cis‐hydroindole, and cis‐hydroindene frameworks with excellent yields (80–98 %) and enantioselectivities (94–98 % ee) bearing vinylsilane and enone substructures. Meanwhile,

  使用环己二烯酮系链的烯的铜催化的不对称甲硅烷基化可以一步完成三个连续的手性碳中心的创建。通过丙二烯的区域选择性β-硅烷化和随后的对环己二烯酮的1,4-对映体选择性，该串联反应可制得顺式苯并呋喃，顺式氢吲哚和顺式氢茚烯骨架，具有优异的收率（80–98％）和对映选择性（94 –98％ee）带有乙烯基硅烷和烯酮的亚结构。同时，这种温和的转化通常与广泛的官能团相容，这允许双环产物进一步转化成桥环和三环环结构。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of <i>para</i>-Quinamines with Isocyanates: Access to Functionalized Imidazolidin-2-one Derivatives
  作者：Kai-Wen Hu、Xiao You、Jin-Zheng Wang、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Qing-Long Xu、Zengwei Lai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02889

  日期：2021.10.15

  The development of enantioselective desymmetrization of para-quinamines with isocyanates catalyzed by chiral phosphoric acid is reported. The strategy provides concise access to functionalized imidazolidin-2-one derivatives in high yields and enantioselectivities under mild reaction conditions. Remarkably, this reaction could be performed on a gram scale using 5 mol % catalyst loading and the chiral

  对映选择性desymmetrization的发展对报道与通过手性磷酸催化的异氰酸酯-quinamines。该策略提供了在温和反应条件下以高产率和对映选择性获得官能化咪唑啉-2-one衍生物的简洁途径。值得注意的是，该反应可以使用 5 mol% 催化剂负载以克规模进行，并且手性 imidazolidin-2-one 衍生物可以很容易地转化为有价值的支架，而不会影响对映纯度，证明了该协议的合成效用。
• SWENTON, JOHN S.;BONKE, BRIAN R.;CLARK, WILLIAM M.;CHEN, CHUNG-PIN;MARTIN+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2027-2034
  作者：SWENTON, JOHN S.、BONKE, BRIAN R.、CLARK, WILLIAM M.、CHEN, CHUNG-PIN、MARTIN+

  DOI：——

  日期：——