4-trifluoromethylbenzyl methyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylbenzyl methyl sulfide
• 英文别名: Methyl[4-(trifluoromethyl)benzyl] sulfide；1-(methylsulfanylmethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₉H₉F₃S
• 分子量: 206.232
• InChiKey: OLRNPGZOJDTXQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethylbenzyl methyl sulfide 在 dioxide titanium 、 silver sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 对三氟甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  取代基对脱硫乙腈中苄基硫醚和硫醇的TiO 2光敏氧化反应的影响

  摘要：

  在Ar饱和的CH 3 CN中研究了苄基甲基硫醚（XC 6 H 4 CH 2 SCH 3）和苄基硫醇（XC 6 H 4 CH 2 SH）的TiO 2光敏氧化。稳态辐射产生分别作为硫化物和硫醇的氧化产物的苯甲醛或二苄基硫化物。通过动力学竞争实验获得的结果旨在评估环取代基对反应性的影响，表明自由基阳离子中间体的参与，该中间体由有利的电子从基质转移到TiO 2形成光生孔，它可以合理地去质子化以产生最终产物。该过程受底物在TiO 2表面的吸附的影响很小，这在相似的结果（无论是产物还是反应性）方面都得到了证明，这是对被N-甲氧基菲啶鎓六氟磷酸盐（MeOP + PF）敏化的同一底物的均匀光氧化所收集的结果。6 - ）。此行为可能是由于二价硫系统的氢键受体能力低所致。密度泛函理论计算指出，XC 6 H 4 CH 2 SH +最稳定的构型具有CS键与芳环的π系统几乎共线，并且通过显着的电荷和自旋离域，同时涉及苯环和硫原子。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.03.025
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-三氟对二甲苯 、 sodium thiomethoxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-trifluoromethylbenzyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  由苄基硫醚和羧酸合成二苯并[c，e] oxepin-5（7H）-酮：铑催化的双C ？H激活由不同的指导组控制

  摘要：

  据报道，铑（III）催化的苄基硫醚和芳基羧酸通过两个引导基团交叉偶联。通过四个键（C bondsH，CS，OH）的断裂和两个键（CC，CO）的形成，一步有效地合成了有用的具有各种取代基的结构。形成的结构是天然产物和生物活性分子中的特权核心。这项工作强调了使用两个不同的导向基团来增强双CH活化的选择性的能力，这是交叉氧化偶联中的第一个此类实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201500486

文献信息

• Synthesis of Dibenzo[c,e]oxepin-5(7<i>H</i>)-ones from Benzyl Thioethers and Carboxylic Acids: Rhodium-Catalyzed Double CH Activation Controlled by Different Directing Groups
  作者：Xi-Sha Zhang、Yun-Fei Zhang、Zhao-Wei Li、Fei-Xian Luo、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201500486

  日期：2015.4.27

  A rhodium(III)‐catalyzed cross‐coupling of benzyl thioethers and aryl carboxylic acids through the two directing groups is reported. Useful structures with diverse substituents were efficiently synthesized in one step with the cleavage of four bonds (CH, CS, OH) and the formation of two bonds (CC, CO). The formed structure is the privileged core in natural products and bioactive molecules. This

  据报道，铑（III）催化的苄基硫醚和芳基羧酸通过两个引导基团交叉偶联。通过四个键（C bondsH，CS，OH）的断裂和两个键（CC，CO）的形成，一步有效地合成了有用的具有各种取代基的结构。形成的结构是天然产物和生物活性分子中的特权核心。这项工作强调了使用两个不同的导向基团来增强双CH活化的选择性的能力，这是交叉氧化偶联中的第一个此类实例。
• Photoinduced One-Electron Oxidation of Benzyl Methyl Sulfides in Acetonitrile: Time-Resolved Spectroscopic Evidence for a Thionium Ion Intermediate
  作者：Marta Bettoni、Tiziana Del Giacco、Marina Stradiotto、Fausto Elisei

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01052

  日期：2015.8.21

  The photo-oxidation of 4-methoxybenzyl methyl sulfide (1a), benzyl methyl sulfide (1b), and 4-cyanobenzyl methyl sulfide (1c) has been investigated in the presence of N-methoxy phenanthridinium hexafluorophosphate (MeOP+PF6–) under nitrogen in CH3CN. The steady-state photolysis experiments showed for the investigated sulfides exclusively the formation of the corresponding benzaldehyde as the oxidation

  4-甲氧基苄基甲基硫醚（的光氧化1A），苄基甲基硫醚（1B），和4-氰基苄基甲基硫醚（1C）具有在存在被研究Ñ甲氧菲啶鎓六氟磷酸盐（MEOP + PF 6 - ）下CH 3 CN中的氮。稳态光解实验表明，对于所研究的硫化物，仅由于硫化物自由基阳离子的去质子作用，专门形成了相应的苯甲醛作为氧化产物。1a – 1c的光氧化通过电子转移过程发生。确实，激光闪光光解测量显示有效形成了硫化物自由基阳离子，在约520 nm处以其二聚体形式[（4-XC 6 H 4 CH 2 SCH 3）2 +• ]被检测到。在更长的延迟时间内，二聚基团阳离子的吸收被分配给（α-硫代）苄基阳离子（硫鎓离子，λmax = 420-400 nm）的吸收带所取代，该吸收带是由苄基的氧化而不是氧化而形成的。通过使（α硫代甲基）的苄基，如如果C预期α-H键裂解有效。这一发现突显了这种阳离子的特殊稳定性，尽管该阳离子参与了各种硫化物
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS TO TREAT SARS INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR TRAITER LES INFECTIONS À SARS-COV-2
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2022081984A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound (e.g., a compound of Formula (I), (II), (III), or (IV)), or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit the main protease (MPro) of a coronavirus (e.g., SARS-CoV-2). Said chemical entities are useful, e.g., for treating a coronavirus infection (e.g., SARS-CoV-2 infection (e.g., COVID-19)) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本文披露了一些化合物（例如，化合物（例如，公式（I），（II），（III）或（IV）的化合物），或药物的可接受盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或化合物的药物组合），它们能够抑制冠状病毒（例如，SARS-CoV-2）的主要蛋白酶（MPro）。这些化合物可用于治疗受体（例如，人类）的冠状病毒感染（例如，SARS-CoV-2感染（例如，COVID-19））。本文还涉及含有相同化合物的组合物，以及使用和制备这些化合物的方法。
• Novel compounds and compositions as protease inhibitors
  申请人：AXYS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20030096796A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention relates to novel N-cyanomethyl amides which are cysteine protease inhibitors, the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  本发明涉及新型N-氰甲基酰胺，其为半胱氨酸蛋白酶抑制剂，其药学上可接受的盐和N-氧化物，其作为治疗剂的用途以及其制备方法。
• NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Bryant M. Clifford

  公开号：US20070015755A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention relates to novel N-cyanomethyl amides which are cysteine protease inhibitors, the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  本发明涉及一种新型的N-氰甲基酰胺，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，其医药上可接受的盐和N-氧化物，以及它们作为治疗剂的用途和制造方法。