2-(o-chlorobenzylideneamino)benzimidazole | 76061-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(o-chlorobenzylideneamino)benzimidazole
• 英文别名: N-(2-chlorobenzylidene)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；2-(2-chlorobenzylideneamino)benzimidazole；N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(2-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 76061-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: MGHBORVSCFKATQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-217 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  466.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-chlorobenzylideneamino)benzimidazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以78%的产率得到N-(2-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity in vitro of 2-aminobenzimidazole derivatives

  摘要：

  A novel series of Schiff bases 1-11, the derivatives of 2-aminobenzimidazole and substituted aromatic aldehydes, has been synthesised. Compounds 1-11 reduced by NaBH(4) formed 2-benzylaminobenzimidazoles 12-21. 2-(o-Bromobenzylamino)benzimidazole (15) acylated by cinnamoyl chloride gave 2-(o-bromobenzylamino)-1-cinnamoylbenzimidazole (22). Long heating of 15 and 19 with p-nitrocinnamoyl or cinnamoyl chloride led to the formation of pyrimido[1,2-a]benzimidazol-4-ones 23 and 24. The structures of 1-24 were identified by the results of elemental analysis and their IR, (1)H NMR and MS spectra. Among the compounds 1-24 evaluated for their antiproliferative activity in vitro, 16, 19, 20 and 22 exhibited cytotoxic activity against the cells of human cancer cell lines, namely SW707 (rectal), HCV29T (bladder), A549 (lung) and T47D (breast cancer).

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2003.12.001
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 2-(o-chlorobenzylideneamino)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下苯并咪唑噻唑啉酮衍生物的合成

  摘要：

  含有噻唑啉酮环的有机化合物由于其杀菌、杀虫、抗惊厥、抗炎、抗甲状腺和抗微生物活性而受到越来越多的关注。描述了一种快速微波辅助合成噻唑啉酮衍生物。3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-取代的苯基噻唑烷-4-酮通过IR、1H NMR、元素分析进行​​鉴定。与常规加热方法相比，目标化合物的反应时间更短。

  DOI：

  10.3184/174751911x13203357106346

文献信息

• Carbene‐Catalyzed Activation of Remote Nitrogen Atoms of (Benz)imidazole‐Derived Aldimines for Enantioselective Synthesis of Heterocycles
  作者：Xing Yang、Yongtao Xie、Jun Xu、Shichao Ren、Bivas Mondal、Liejin Zhou、Weiyi Tian、Xinglong Zhang、Lin Hao、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202016506

  日期：2021.3.29

  A new mode of carbene‐catalyzed heteroatom activation and asymmetric reactions is disclosed. The reaction starts with addition of a carbene catalyst to a (benz)imidazole‐derived aldimine substrate. Subsequent oxidation and proton transfer lead to the formation of a catalyst‐bound triaza‐diene as the key intermediate, in which the nitrogen atom at a site remote to the catalyst‐substrate bond is activated

  公开了卡宾催化的杂原子活化和不对称反应的新模式。该反应从向（苯并咪唑）衍生的Aldimine底物中添加卡宾催化剂开始。随后的氧化和质子转移导致形成催化剂结合的三氮杂二烯作为关键中间体，其中远离催化剂与底物键合的位点上的氮原子被激活。然后，在机制研究和初步密度函数理论计算的支持下，这种不寻常的三氮杂二烯中间体会通过协同的异步途径与活化的酮发生高度对映选择性的反应。
• An Efficient Synthesis of Schiff Bases Containing Benzimidazole Moiety Catalyzed by Bismuth Trichloride Under Microwave Irradiation
  作者：A. Thirupathaiah、D. Dasharatham

  DOI：10.13005/ojc/280175

  日期：2012.3.18

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of some novel Schiff bases via the reaction of aromatic aldehydes with 2-aminobenzimidazole by using catalytic amount of BiCl 3 in an organic solvent under microwave irradiation. Some advantages of this protocol are its very good yields, use of available catalysts, simple workup procedure, and short reaction times.

  已经开发了一种简单有效的方法，该方法通过在有机溶剂中在微波辐射下使用催化量的BiCl 3来使芳族醛与2-氨基苯并咪唑反应，从而合成一些新颖的席夫碱。该方案的一些优点是其收率高，可使用的催化剂的使用，简单的后处理程序以及较短的反应时间。
• An efficient synthesis of Schiff bases containing benzimidazole moiety catalyzed by transition metal nitrates
  作者：AKBAR MOBINIKHALEDI、NASER FOROUGHIFAR、MEHDI KALHOR

  DOI：10.3906/kim-0906-49

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of some novel Schiff bases via the reaction of aromatic aldehydes with 2-aminobenzimidazole by using catalytic amount of M(NO_3)_2.xH_2O in an organic solvent at room temperature. Some advantages of this protocol are its very good yields, use of available catalysts, simple workup procedure, and short reaction times.

  一种简单有效的方法已被开发用于合成一些新型 Schiff 碱，该方法通过芳香醛与 2-氨基苯并咪唑在有机溶剂中，使用少量 M(NO₃)₂·xH₂O 催化剂，在室温下进行反应。该协议的一些优点包括产率非常好、使用现成的催化剂、简单的分离步骤和较短的反应时间。
• Facile one-pot synthesis of novel <i>N</i>-benzimidazolyl-α-arylnitrones catalyzed by salts of transition metals
  作者：Mehdi Kalhor、Sima Samiei、S. Ahmad Mirshokraei

  DOI：10.1039/c9ra08570j

  日期：——

  A novel series of N-benzimidazol-2-yl-α-aryl nitrones 3a–j is synthesized via simple one-pot condensation/oxidation of 2-aminobenzimidazole, an aromatic aldehyde and m-chloro perbenzoic acid (m-CPBA) as an effective oxidant using Mn(NO3)2·6H2O as an efficient catalyst at room temperature. All synthesized N-benzimidazolyl nitrones were identified using FTIR, NMR and mass spectroscopy. Also, stability

  通过简单的一锅缩合/氧化 2-氨基苯并咪唑、芳香醛和间氯过苯甲酸 ( m -CPBA)合成了一系列新型N-苯并咪唑-2-基-α-芳基硝酮3a-j室温下使用Mn(NO 3 ) 2 ·6H 2 O 作为高效催化剂的有效氧化剂。所有合成的N-苯并咪唑基硝酮均使用 FTIR、NMR 和质谱进行鉴定。此外，还进行了稳定性能理论计算，并为3a的异构结构生成了1 H NMR 计算光谱; 结果表明，稳定性顺序为恶氮丙啶( 4 ) ，其次是硝酮3a E和3a Z。此外，将计算光谱结果与实验数据进行比较表明与硝酮3a E非常一致。在该协议的显着点中，首次在温和的氧化条件下从原料中制备出稳定的 N-杂环硝酮。因此，它们可以很容易地用作在温和条​​件下合成有价值的杂环的高潜力中间体。由于使用廉价且可用的催化剂、反应时间短、产率高、易于后处理以获得纯产物以及易于分离副产物等优点（m-氯苯甲酸），这个简单的协议非常符合绿色化学的原则。
• Benzimidazol‐1‐yl‐1‐phenylpropanone Analogs as Potent Antimicrobial Agents: Rational Design and Synthesis
  作者：Ritchu Babbar、Swikriti Makkar、Deepika Saini、Ravi Rawat、Celia Vargas‐De‐La‐Cruz、Faris Q. Alenzi、Tapan Behl

  DOI：10.1002/cbdv.202300379

  日期：2023.8

  strains (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus), whereas derivative 3-(2-((2-fluorobenzylidene)amino)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-one (6c), was potent against Escherichia coli, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus and displayed moderate action against P. aeruginosa. Derivatives with NO2 substituent at 3rd and 4th position, 3-(2-((3-nitrooben

  设计、合成了一系列新型苯并咪唑-1-基-1-苯基丙酮杂化物，并评估了对几种细菌菌株的体外抗菌潜力。采用计算方法学设计目标分子，并通过光谱分析确认结构。在12个集成衍生物中，(3-(2-((3-氟亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯基丙-1-酮(6g)和3- ( 2- ((4-氟亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯基丙-1-酮 ( 6k ) 对所有细菌菌株（大肠杆菌、铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌,金黄色葡萄球菌)，而衍生物 3-(2-((2-氟亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯丙-1-酮 ( 6c )对大肠杆菌有效，对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌表现出中等程度的作用。第 3位和第 4位具有 NO 2取代基的衍生物，3-(2-((3-硝基亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯基丙-1-酮 ( 6h )和 3-(