(2R,3R)-2-formyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-oxoazetidin-3-yl 4-methoxybenzoate | 955956-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3R)-2-formyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-oxoazetidin-3-yl 4-methoxybenzoate
• CAS: 955956-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₇
• 分子量: 321.287
• InChiKey: NUEYJHZJCSVNDC-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-formyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-oxoazetidin-3-yl 4-methoxybenzoate 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到(2S,3R)-2-((R)-1-hydroxy-2-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-oxoazetidin-3-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  金属催化O ？中的区域选择性控制 γ-烯丙醇的C功能化，第1部分：实验研究

  摘要：

  指导环化：通过改变金属（Pd代替Au）或使用甲氧基甲基保护基，可以完全逆转γ-烯醇的5 -exo-trig环化途径，然后以7 - endg -trig烷氧基环化为主（参见方案）。此外，La催化的环醚化的区域选择性可以通过亚丙基成分功能的细微变化来调节（5- exo与6- end对7- endo）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802034

文献信息

• Metal-Catalyzed Regiodivergent Cyclization of γ-Allenols: Tetrahydrofurans versus Oxepanes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo

  DOI：10.1002/anie.200701611

  日期：2007.9.3