trans-5,5-dimethyl-7,7-diphenylbicyclo[4.2.0]octan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-5,5-dimethyl-7,7-diphenylbicyclo[4.2.0]octan-2-one
• 英文别名: (1S,6S)-5,5-dimethyl-7,7-diphenylbicyclo[4.2.0]octan-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₄O
• 分子量: 304.432
• InChiKey: QZCLJRYEYMWIIB-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5,5-dimethyl-7,7-diphenylbicyclo[4.2.0]octan-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-5,5-dimethyl-7,7-diphenylbicyclo[4.2.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,4-Dimethylcyclohex-2-en-1-one 到 1,1-Diphenylethylene 的光环化

  摘要：

  4,4-二甲基环己-2-en-1-one (DMC) 与 1,1-二苯基乙烯 (DPE) 的光环化导致环丁烷的 [2+2] 形成表现出区域选择性和立体选择性。此外，产生了取代的八氢菲的区域异构体和立体异构体。形式上，这些衍生自 1,4-双自由基的 α-邻位偶联，然后是再芳构化。从激光闪光光解实验中，我们得出结论，在 DPE 存在下激发 DMC 后观察到的时间吸光度曲线是多个三重态瞬态的复合物，包括三重态 1,1-二苯基乙烯，并且可能包括三重态 1,4-双激进的。这种对瞬态数据的分析揭示了 3DMC 和基态 DPE 之间的能量转移和产物形成相互作用。目前的工作呈现了我们之前的解释 [J. 是。化学。社会党。1996, 118, 8741],1 在该系统中观察到的瞬态是 3DMC-DPE 激元，不必要且不太可能。

  DOI：

  10.1021/jp026635x
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 以 环己烷 为溶剂， 生成 (4aS,9R,10aS)-1,1-Dimethyl-9-phenyl-2,3,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-4-one 、 (4aS,9R,10aS)-4,4-Dimethyl-9-phenyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-2H-phenanthren-1-one 、 trans-5,5-dimethyl-7,7-diphenylbicyclo[4.2.0]octan-2-one 、 cis-5,5-dimethyl-7,7-diphenylbicyclo[4.2.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photocycloaddition of 4,4-Dimethylcyclohexenone to 1,1-Diphenylethylene. Evidence for a Triplet Exciplex Intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9606891