1-(3-丁烯-1-基)-3,5-二甲基苯 | 77446-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-丁烯-1-基)-3,5-二甲基苯
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yl)-3,5-dimethylbenzene
• 英文别名: 4-(3,5-Dimethylphenyl)-1-butene；1-but-3-enyl-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 77446-28-7
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: RSBAVCBYLNBLFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 1-(3-丁烯-1-基)-3,5-二甲基苯 在 NiBr₂(dtbbpy) 、 Co(dppbz)Br₂ 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双金属催化下自由基加成触发的未活化烯烃远程迁移异构化为含二氟亚甲基的烯烃

  摘要：

  已经公开了通过双金属催化将碳自由基加成到烯烃中的 C=C 键上产生的迷人的烯烃远程迁移异构化。已经方便地获得了多种具有远结合二氟亚甲基（RCF 2 R'）官能团的烯烃。产品中 C=C 键的保留可以作为有用的合成平台提供，否则难以获得高附加值的密集官能化 RCF 2 R' 含分子。此外，已经进行了一些实验研究以阐明可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05073
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(1-methyl-2-propenyl)benzene 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FASEL J.-P.; HANSEN H.-J., CHIMIA, 1981, 35, NO 1, 9-12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Designed electron-deficient gold nanoparticles for a room-temperature C_sp3–C_sp3 coupling reaction
  作者：Qiu-Ying Yu、Hui Su、Guang-Yao Zhai、Shi-Nan Zhang、Lu-Han Sun、Jie-Sheng Chen、Xin-Hao Li

  DOI：10.1039/d0cc06764d

  日期：——

  Room-temperature autocleavage of C–Br bonds via electron-deficient Au nanoparticles formed as a result of the rectifying contact with boron-doped carbons.

  通过与硼掺杂碳的整流接触形成的电子亏损的金纳米颗粒，实现C–Br键的室温自解裂。
• Remote Site‐Selective Asymmetric Protoboration of Unactivated Alkenes Enabled by Bimetallic Relay Catalysis
  作者：Qiao Zhang、Simin Wang、Jianjun Yin、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202202713

  日期：2022.6.7

  An orthogonal bimetallic relay catalytic strategy capable of enantioselectively imbedding a boryl functionality at a remote, less-activated site of aryl alkenes is disclosed. This approach was applicable to unactivated terminal and internal alkenes, as well as a mixture of olefin isomers, thus leading to the corresponding chiral products with a boryl-substituted stereogenic center β to a functional

  公开了一种正交双金属中继催化策略，该策略能够对映选择性地将硼基官能团嵌入芳基烯烃的偏远、活性较低的位点。该方法适用于未活化的末端和内部烯烃，以及烯烃异构体的混合物，从而产生相应的手性产物，其具有硼基取代的立体中心 β 到官能团。
• Copper‐Catalyzed 1,2‐Dicarbonylative Cyclization of Alkenes with Alkyl Bromides via Radical Cascade Process
  作者：Fengqian Zhao、Xing‐Wei Gu、Robert Franke、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202214812

  日期：2022.12.5

  Here, we have described a new copper-catalyzed 1,2-dicarbonylative cyclization of 4-aryl-1-butenes with unactivated alkyl bromides. In this reaction, two carbonyl groups were introduced into the double bond by the insertion of two molecules of carbon monoxide, and four new C−C bonds could be constructed in one reaction. At the same time, the corresponding skeletons of α-tetralones as well as 2,3-d

  在这里，我们描述了一种新的铜催化的 4-芳基-1-丁烯与未活化的烷基溴的 1,2-二羰基环化反应。在该反应中，通过插入两分子一氧化碳将两个羰基引入双键，一次反应可构建四个新的CC键。同时顺利得到相应的α-四氢萘酮和2,3-二氢喹啉-4-酮骨架，通过后续衍生化也可以转化为三个连续的环状结构。
• BiBr₃‐Mediated Intramolecular Aza‐Prins Cyclization of Aza‐Achmatowicz Rearrangement Products: Asymmetric Total Synthesis of Suaveoline and Sarpagine Alkaloids
  作者：Wai Fung Cheng、Shiqiang Ma、Yin Tung Lai、Yuen Tsz Cheung、Kornkamon Akkarasereenon、Yiqin Zhou、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.202311671

  日期：2023.10.26

  An intramolecular Prins cyclization of aza-Achmatowicz rearrangement products was developed to construct the versatile 9-azabicyclo[3.3.1]nonane (9-ABN) ring system with a variety of substitution patterns and then applied to the asymmetric total synthesis of six suaveoline and sarpagine alkaloids: macrophylline, suaveoline, norsuaveoline, affinisine, normacusine B and Na-Me-16-epipericyclivine.

  开发了 aza-Achmatowicz 重排产物的分子内 Prins 环化，以构建具有多种取代模式的通用 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 (9-ABN) 环系统，然后应用于六种 Suaveoline 和沙帕津生物碱：大茶碱、甜甜碱、去苏甜碱、阿菲尼辛、正马库辛 B 和N a -Me-16-表哌环利文。
• Photoredox-catalyzed stereo- and regioselective vicinal fluorosulfonyl-borylation of unsaturated hydrocarbons
  作者：Heyin Li、Mengjun Huang、Zhenlei Zou、Zhen Wang、Yifan Li、Chao Sun、Wangzhe Chen、Yi Pan、Weigang Zhang、Yi Wang

  DOI：10.1039/d3sc03101b

  日期：——

  There has been considerable research on sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) chemistry, which is considered to be a next-generation click reaction, and relies on the unique balance between reactivity and stability inherent in high valent organosulfur. The synthetic versatility of the bifunctional handles containing the fluorosulfonyl group presents great synthetic value and opportunity for drug discovery

  人们对硫（ VI ）氟化物交换（SuFEx）化学进行了大量研究，该化学被认为是下一代点击反应，并且依赖于高价有机硫固有的反应性和稳定性之间的独特平衡。含有氟磺酰基的双功能手柄的合成多功能性为药物发现提供了巨大的合成价值和机会。然而，由于其系统不相容性和有限的合成策略，直接光氧化还原催化的氟磺酰基硼化过程仍未被探索且具有挑战性。在此，我们开发了一种连续光催化自由基双官能化策略，用于使用集成的氧化还原活性SO 2 F自由基试剂高效立体选择性合成邻位氟磺酰硼化物（VFSB）。 VFSB作为正交合成子，通过C-B和S( VI )-F键的裂解进行一系列方便的转化，包括卤化、Suzuki偶联、氢化和SuFEX点击反应，这证明了VFSB 部分在骨架连接和药物修饰方面具有巨大的潜力。