(Z)-3-n-Butyl-1-(phenylthio)hept-3-ene-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-3-n-Butyl-1-(phenylthio)hept-3-ene-1-yne
• 英文别名: [(Z)-3-butylhept-3-en-1-ynyl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₇H₂₂S
• 分子量: 258.428
• InChiKey: GBMOFMFZUITESA-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 polyphosphoric acid trimethylsilyl ester 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (Z)-3-n-Butyl-1-(phenylthio)hept-3-ene-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Meyer-Schuster Rearrangement of .gamma.-Sulfur-Substituted Propargyl Alcohols: A Convenient Synthesis of .alpha.,.beta.-Unsaturated Thioesters

  摘要：

  gamma-Sulfur-substituted propargyl alcohols 1a-e and 1ij reacted with polyphosphoric acid trimethylsilyl ester (PPSE) to give the alpha,beta-unsaturated thioesters 3a-e and 3ij in good yields. However, the reactions of 3,3-dibutyl-1 -(phenylthio)propargyl alcohol (1k) and 1-(phenylthio)ethynyl- 1-cyclo alkanols 1l-n with PPSE gave the enyne sulfides 2k-n exclusively.

  DOI：

  10.1021/jo00120a024

文献信息

• Meyer-Schuster Rearrangement of .gamma.-Sulfur-Substituted Propargyl Alcohols: A Convenient Synthesis of .alpha.,.beta.-Unsaturated Thioesters
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Motoyo Naito、Masataka Kawahigashi、Hiroshi Shimizu、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1021/jo00120a024

  日期：1995.7

  gamma-Sulfur-substituted propargyl alcohols 1a-e and 1ij reacted with polyphosphoric acid trimethylsilyl ester (PPSE) to give the alpha,beta-unsaturated thioesters 3a-e and 3ij in good yields. However, the reactions of 3,3-dibutyl-1 -(phenylthio)propargyl alcohol (1k) and 1-(phenylthio)ethynyl- 1-cyclo alkanols 1l-n with PPSE gave the enyne sulfides 2k-n exclusively.